John Ruskin var Oscar Wildes förstahandsval som gudfar till Vyvyan, men han avböjde på grund av sin ålder. Wilde vände sig till Mortimer Menpes, som accepterade. Enligt Vyvyan Hollands berättelser i sin självbiografi, Son of Oscar Wilde (1954), var Oscar en hängiven och kärleksfull far till sina två söner och deras barndom var relativt lycklig.
Efter 1895, då Wilde dömdes för anklagelsen om ”grov oanständighet” och sattes i fängelse, bytte Constance ut sitt efternamn, och deras söners, till Holland. Hon tvingade Wilde att avstå från sina föräldrarättigheter.
Hon flyttade med pojkarna till Schweiz och skrev in dem i en engelskspråkig internatskola i Tyskland. Vyvyan var olycklig där. På grund av detta, men också för att öka säkerheten, flyttades Vyvyan till en jesuitskola i Monaco. Han konverterade till katolicismen och gick därefter på Stonyhurst College i England, en offentlig skola som också drivs av jesuiter. Hans bror Cyril stannade kvar på skolan i Tyskland.
När Constance dog 1898 sökte hennes släktingar juridisk hjälp för att hindra Oscar Wilde från att träffa sina söner igen. Wilde dog 1900.
Vyvyan studerade juridik vid Trinity Hall vid universitetet i Cambridge från 1905, men tröttnade på sina studier och lämnade Cambridge 1907. Den 20 juli 1909 följde han med sin fars vän Robert Ross för att bevittna återbegravningen av faderns kvarlevor från Bagneux-kyrkogården till Père Lachaise-kyrkogården i Paris.
Holland återupptog sina juridikstudier vid 22 års ålder och kallades 1912 till advokaten i England och Wales av Inner Temple. Han började också skriva dikter och noveller.
Holland gifte sig 1913 med Violet Mary Craigie. Hon dog den 15 oktober 1918 på Westminster Hospital, Middlesex, av skador i en brand.
I början av första världskriget 1914 utnämndes Holland till löjtnant i Interpreters Corps. Han överfördes senare till 114 Battery, XXV Bde Royal Field Artillery. Han avmobiliserades den 27 juli 1919 och tilldelades en OBE. Hans bror Cyril hade dödats av en tysk krypskytt den 9 maj 1915 under slaget vid Festubert i Frankrike.
Holland blev författare och översättare. I början av andra världskriget erbjöds han en tjänst som översättare och redaktör för BBC, en tjänst som han innehade i sex år. I september 1943 gifte han sig med sin andra hustru, Dorothy Thelma Helen Besant, en barnbarnsdotter till Annie Besant. Hon var född i Australien och hade flyttat till London. Deras enda barn, Merlin Holland, föddes i London 1945. Merlin blev förläggare, glas- och keramikhandlare och författare. Han genomförde omfattande forskning om sin farfars farfar Wilde och har redigerat, skrivit och publicerat flera verk om honom.
1947 reste Holland och hans hustru till Australien och Nya Zeeland, där hon hade blivit inbjuden att hålla föreläsningar om modekläder i 1800-talets Australien. Paret bodde i Melbourne 1948-1952.
1954, efter att ha återvänt till England, publicerade Holland en självbiografi med titeln Son of Oscar Wilde.
Vyvyan Holland dog i London 1967, 80 år gammal.