Il 2 gennaio 1958, il governatore Abraham Ribicoff aprì ufficialmente al traffico la Connecticut Turnpike, oggi Governor John Davis Lodge Turnpike. Dieci mesi dopo, le ultime tre miglia, compresi i ponti sui fiumi Mianus e Byram, furono aperte collegando la zona di Stamford alla New England Thruway. Al momento della costruzione la Connecticut Turnpike era l’autostrada urbana più lunga del paese.
Risalendo all’epoca coloniale, la Boston Post Road serviva come principale via di collegamento via terra tra New York e Boston. I cambiamenti nei trasporti e le pressioni delle richieste di traffico più moderne, tuttavia, resero necessaria la costruzione di un nuovo percorso di viaggio. Nel 1954, la legislatura statale del Connecticut autorizzò la costruzione di un’autostrada lunga 129 miglia, la “Greenwich-Killingly Expressway”, per collegare New York al Rhode Island. Questo nuovo percorso doveva correre a est lungo il Long Island Sound da Greenwich a East Lyme, poi a nord-est fino a Killingly. La costruzione della rinominata Connecticut Turnpike iniziò il 17 gennaio 1955. Progettata per velocità fino a 60 miglia all’ora, questa moderna autostrada si estendeva da quattro a sei corsie e fu costruita in soli tre anni al costo di 464 milioni di dollari.
Nel 1956 il governo federale iniziò a finanziare un sistema nazionale di autostrade interstatali. Dopo l’apertura della Connecticut Turnpike, la maggior parte di essa divenne parte di questo nuovo sistema nazionale – approvato dal Bureau of Public Roads il 21 agosto 1957, e designato come Interstate 95 da New York a East Lyme e poi Interstate 395 da East Lyme a Plainfield.
I pedaggi e le entrate da concessione delle 14 aree di servizio che costeggiavano il percorso coprirono i costi di costruzione della Connecticut Turnpike. Fu aperta con sistemi di barriere a pedaggio a Greenwich, Norwalk, Stratford, West Haven, Branford, Madison, Montville e Plainfield. Il pedaggio originale per le autovetture per l’intero percorso di 129 miglia era di 2,10 dollari, ma la congestione e i disagi causati dalle frequenti fermate ai caselli contribuirono ad avviare un movimento di successo per abolirli. L’era della riscossione del pedaggio si è conclusa sulla Connecticut Turnpike nel 1985.