Dne 2. ledna 1958 guvernér Abraham Ribicoff oficiálně otevřel pro provoz Connecticut Turnpike – dnešní dálnici guvernéra Johna Davise Lodge. O deset měsíců později byly otevřeny poslední tři míle včetně mostů přes řeky Mianus a Byram, které spojují oblast Stamfordu s dálnicí New England Thruway. V době výstavby byla Connecticut Turnpike nejdelší městskou dálnicí v zemi.
Již od koloniálních dob sloužila Boston Post Road jako hlavní pozemní trasa spojující New York s Bostonem. Změny v dopravě a tlak modernějších dopravních požadavků si však vyžádaly vybudování nové cestovní trasy. V roce 1954 schválil zákonodárný sbor státu Connecticut výstavbu 129 mil dlouhé dálnice „Greenwich-Killingly Expressway“, která měla spojit New York s Rhode Islandem. Tato nová trasa měla vést na východ podél Long Island Sound z Greenwiche do East Lyme a dále na severovýchod do Killingly. Stavba přejmenované dálnice Connecticut Turnpike byla zahájena 17. ledna 1955. Tato moderní dálnice byla navržena pro rychlost až 60 mil za hodinu, měla čtyři až šest jízdních pruhů a byla postavena za pouhé tři roky s náklady 464 milionů dolarů.
V roce 1956 začala federální vláda financovat národní systém mezistátních dálnic. Po otevření Connecticut Turnpike se její větší část stala součástí tohoto nového národního systému – 21. srpna 1957 byla schválena Úřadem pro veřejné cesty a označena jako Interstate 95 z New Yorku do East Lyme a poté Interstate 395 z East Lyme do Plainfieldu.
Výnosy z poplatků a koncesí ze 14 servisních zón, které lemovaly trasu, pokryly náklady na výstavbu Connecticut Turnpike. Otevřena byla s mýtnými bariérami v Greenwichi, Norwalku, Stratfordu, West Havenu, Branfordu, Madisonu, Montville a Plainfieldu. Původní mýtné pro osobní automobily na celé trase dlouhé 129 mil činilo 2,10 dolaru, ale zácpy a nepříjemnosti způsobené častým zastavováním u mýtných bran pomohly iniciovat úspěšné hnutí za jejich zrušení. Éra výběru mýtného skončila na Connecticut Turnpike v roce 1985.
.