Em 2 de Janeiro de 1958, o Governador Abraham Ribicoff abriu oficialmente o Connecticut Turnpike-today o Governador John Davis Lodge Turnpike-to traffic. Dez meses depois, as últimas três milhas, incluindo as pontes sobre os rios Mianus e Byram, abriram ligando a área de Stamford à New England Thruway. Na época da construção, a Turnpike de Connecticut era a rodovia urbana mais longa do país.
Datando a época colonial, a Boston Post Road servia como a principal via terrestre ligando Nova York a Boston. As mudanças no transporte e as pressões do tráfego mais moderno exigiram, no entanto, a construção de uma nova rota de viagem. Em 1954, a legislatura do estado de Connecticut autorizou a construção de uma rodovia de 129 milhas de extensão, a “Greenwich-Killingly Expressway”, para ligar Nova York a Rhode Island. Esta nova rota deveria seguir para leste ao longo de Long Island Sound de Greenwich até East Lyme, depois para nordeste até Killingly. A construção na Turnpike, renomeada Connecticut, começou em 17 de janeiro de 1955. Projetada para velocidades de até 60 milhas por hora, esta moderna rodovia se estendeu por quatro a seis pistas e foi construída em apenas três anos a um custo de $464 milhões de dólares.
Em 1956 o governo federal começou a financiar um sistema nacional de rodovias interestaduais. Após a abertura da Connecticut Turnpike, a maior parte dela tornou-se parte desse novo sistema nacional – aprovado pelo Bureau of Public Roads em 21 de agosto de 1957, e designado como Interstate 95 de Nova York a East Lyme e depois Interstate 395 de East Lyme a Plainfield.
Tolls and concession income from the 14 service areas that lined the route covered the construction costs for the Connecticut Turnpike. Abriu com sistemas de barreiras de pedágio em Greenwich, Norwalk, Stratford, West Haven, Branford, Madison, Montville, e Plainfield. O pedágio original do carro de passageiros para toda a rota de 129 milhas foi de US$ 2,10, mas o congestionamento e os inconvenientes causados pelas paradas freqüentes nas cabines de pedágio ajudaram a iniciar um movimento bem-sucedido para aboli-los. A era da cobrança de pedágio chegou ao fim na Turnpike de Connecticut em 1985.