Chris teve muitas realizações durante seus dias de colegial no Clovis East, incluindo discursos e debates títulos de campeão. Como parte do programa de Discurso e Debate, ele foi 9º colocado no Concurso Estadual de Interpretação Dramática. Foi também membro do clube de teatro, presidente do Clube de Escritores, editor da revista literária da escola, e capitão da Destination ImagiNation. Chris era finalista do ensino médio quando escreveu, estrelou i, e dirigiu “Shirley Todd”, uma farsa baseada na personagem fictícia Sweeney Todd. No entanto, a versão de Chris era muito única porque todos os papéis eram invertidos por gênero. No ensino médio, seus professores não permitiam que ele cantasse a música “Defying Gravity” do musical Wicked, porque tradicionalmente era cantada por uma mulher. No entanto, a avó de Chris era uma ministra e permitia que ele cantasse a canção na igreja dela. Mais tarde este incidente na vida real se tornou um sub enredo para o personagem de Chris Kurt Hummel em Glee.
Colfer é abertamente gay e pode se relacionar com a provocação e intimidação que seu personagem abertamente gay em Glee passa. Ele foi a voz de três personagens do longa-metragem Marmaduke 2010. Ele é o ator principal, escritor e produtor da comédia Struck by Lightning, de 2012. O personagem de Colfer no filme é atingido e morto por um raio, depois conta a história de como ele chantageou seus colegas de classe para contribuir para sua revista literária, a história é contada em estilo flashback. Chris é também um jovem autor de sucesso. Ele já lançou vários livros, com mais planos para o futuro.