Chris hade många framgångar under sin gymnasietid i Clovis East, inklusive titlar som mästare i tal och debatt. Som en del av tal- och debattprogrammet placerade han sig på nionde plats i statstävlingen för dramatisk tolkning. Han var också medlem i dramaklubben, ordförande i Writer’s Club, redaktör för skolans litterära tidskrift och kapten i Destination ImagiNation. Chris gick sista året på gymnasiet när han skrev, spelade i och regisserade ”Shirley Todd”, en parodi baserad på den fiktiva karaktären Sweeney Todd. Chris version var dock mycket unik eftersom alla roller var omvända. På gymnasiet ville hans lärare inte låta honom sjunga låten ”Defying Gravity” från musikalen Wicked, eftersom den traditionellt sett sjungs av en kvinna. Chris mormor var dock präst och lät honom sjunga sången i sin kyrka. Senare blev denna händelse i det verkliga livet en underhandling för Chris karaktär Kurt Hummel i Glee.
Colfer är öppet homosexuell och kan relatera till de trakasserier och den mobbning som hans öppet homosexuella karaktär i Glee går igenom. Han var rösten till tre karaktärer i 2010 års långfilm Marmaduke. Han är huvudrollsinnehavare, författare och producent i komedin Struck by Lightning från 2012. Colfers karaktär i filmen träffas och dödas av en blixt och berättar sedan historien om hur han utpressade sina klasskamrater att bidra till hans litterära tidskrift, historien berättas i en flashback-stil. Chris är också en skicklig ung författare. Han har gett ut flera böcker och fler är planerade i framtiden.