Chris dosáhl mnoha úspěchů na střední škole Clovis East, včetně titulů šampiona v řečnictví a debatách. V rámci řečnického a debatního programu se umístil na 9. místě ve státní soutěži v dramatické interpretaci. Byl také členem dramatického kroužku, předsedou Klubu spisovatelů, redaktorem školního literárního časopisu a kapitánem soutěže Destination ImagiNation. V posledním ročníku střední školy Chris napsal, zahrál si hlavní roli a režíroval hru „Shirley Todd“, parodii na fiktivní postavu Sweeneyho Todda. Chrisova verze však byla velmi unikátní, protože všechny role byly genderově obrácené. Na střední škole mu učitelé nedovolili zpívat píseň „Defying Gravity“ z muzikálu Wicked, protože ji tradičně zpívala žena. Chrisova babička však byla farářka a dovolila mu, aby píseň zazpíval v jejím kostele. Později se tato událost ze skutečného života stala vedlejší zápletkou pro Chrisovu postavu Kurta Hummela v seriálu Glee.
Colfer je otevřený gay a dokáže se ztotožnit s škádlením a šikanou, kterou jeho otevřeně homosexuální postava v seriálu Glee prochází. V roce 2010 namluvil tři postavy v celovečerním filmu Marmaduke. V roce 2012 se stal hlavním hercem, scenáristou a producentem v komedii o dospívání Zasažen bleskem. Colferova postava ve filmu je zasažena a zabita bleskem, poté vypráví příběh o tom, jak vydíral své spolužáky, aby přispívali do jeho literárního časopisu, příběh je vyprávěn ve stylu flashbacků. Chris je také úspěšným mladým autorem. Vydal již několik knih a do budoucna plánuje další.