Chris tuvo muchos logros durante sus días de escuela secundaria en Clovis East, incluyendo títulos de campeón de discurso y debate. Como parte del programa de Discurso y Debate, quedó en 9º lugar en la Competencia Estatal de Interpretación Dramática. También fue miembro del club de teatro, presidente del Club de Escritores, editor de la revista literaria de la escuela y capitán de Destination ImagiNation. Chris estaba en su último año de instituto cuando escribió, protagonizó y dirigió «Shirley Todd», una parodia basada en el personaje de ficción Sweeney Todd. Sin embargo, la versión de Chris era muy singular porque todos los papeles se invertían en función del género. En el instituto, sus profesores no le permitían cantar la canción «Defying Gravity» del musical Wicked, porque tradicionalmente la cantaba una mujer. Sin embargo, la abuela de Chris era pastora y le permitió cantar la canción en su iglesia. Más tarde, este incidente de la vida real se convirtió en una subtrama para el personaje de Chris, Kurt Hummel, en Glee.
Colfer es abiertamente gay y puede identificarse con las burlas y el acoso que sufre su personaje abiertamente gay en Glee. Fue la voz de tres personajes en el largometraje de 2010 Marmaduke. Fue el actor principal, escritor y productor de la comedia de 2012 Struck by Lightning. El personaje de Colfer en la película es golpeado y muerto por un rayo, y luego cuenta la historia de cómo chantajeó a sus compañeros de clase para que contribuyeran a su revista literaria, la historia se cuenta en un estilo de flashback. Chris es también un joven autor consumado. Ha publicado varios libros, y tiene previstos más en el futuro.