Chris számos eredményt ért el középiskolai évei alatt a Clovis Eastben, többek között beszéd és vita bajnoki címeket. A Speech and Debate program részeként 9. helyezést ért el az állami drámai tolmácsolási versenyen. Emellett tagja volt a drámaklubnak, az Író Klub elnöke, az iskolai irodalmi magazin szerkesztője és a Destination ImagiNation kapitánya. Chris végzős volt a középiskolában, amikor megírta, főszereplője és rendezője volt a “Shirley Todd”-nak, amely a Sweeney Todd fiktív karakterén alapuló paródia. Chris verziója azonban nagyon egyedi volt, mert minden szerepet felcseréltek a nemek. A középiskolában a tanárai nem engedték, hogy elénekelje a “Defying Gravity” című dalt a Wicked című musicalből, mert azt hagyományosan egy nő énekelte. Chris nagymamája azonban lelkész volt, és megengedte neki, hogy elénekelje a dalt a templomában. Később ez a valós életbeli esemény lett Chris Kurt Hummel karakterének mellékszála a Glee-ben.
Colfer nyíltan meleg, és át tudja érezni a kötekedést és a zaklatást, amin nyíltan meleg karaktere a Glee-ben keresztülmegy. Ő volt a hangja három szereplőnek a 2010-es Marmaduke című játékfilmben. Ő a főszereplője, írója és producere a 2012-ben bemutatott, villámcsapás által sújtott coming of age című vígjátéknak. Colfer karakterét a filmben villámcsapás éri, majd elmeséli, hogyan zsarolta meg osztálytársait, hogy hozzájáruljanak az irodalmi magazinjához, a történetet flashback stílusban meséli el. Chris is egy befutott fiatal író. Több könyve is megjelent már, és továbbiakat tervez a jövőben.