1,2,4-Triclorobenzene

1,2,4-Triclorobenzene Proprietà chimiche, usi, produzione

Proprietà chimiche

Incolore, liquido stabile; odore simile a quello di o-diclorobenzene. Miscibile con la maggior parte dei solventi organici e degli oli; insolubile in acqua.

Proprietà chimiche

L’1,2,4-Triclorobenzene è un solido o un liquido a bassa fusione con un piacevole odore aromatico. La soglia di odore è di 1,4 ppm.

Proprietà fisiche

Liquido incolore con un odore simile all’o-diclorobenzene. La concentrazione della soglia di odore è di 1,4 (citato, Amoore e Hautala, 1983).

Usi

L’1,2,4-Triclorobenzene è un solvente in varie reazioni chimiche organiche.

Definizione

ChEBI: Un triclorobenzene con sostituenti cloro nelle posizioni 1, 2 e 4.

Riferimento alla sintesi

Journal of the American Chemical Society, 74, p. 3890, 1952 DOI: 10.1021/ja01135a052

Descrizione generale

Liquido incolore o solido bianco con un forte odore di clorobenzene. Punto di fusione 16.95°C (62.5°F) .

Profilo di reattività

1,2,4-Triclorobenzene può reagire vigorosamente con materiali ossidanti. Produce cloruro di idrogeno e fosgene se riscaldato fino alla decomposizione.

Rischio per la salute

Le esposizioni ad alte concentrazioni per inalazione sono potenzialmente pericolose per i polmoni, i reni e il fegato. Esposizioni prolungate o ripetute o brevi esposizioni ad alte concentrazioni per inalazione sono potenzialmente pericolose per i polmoni, i reni e il fegato. L’esposizione prolungata o ripetuta agli occhi può provocare dolore moderato e irritazione transitoria. Il contatto prolungato o ripetuto con la pelle può provocare un’irritazione moderata e possibili effetti sistemici. Ingestione: Può causare danni ai reni e al fegato.

Profilo di sicurezza

Veleno per ingestione.Moderatamente tossico per via intraperitoneale.Un teratogeno sperimentale. Effetti riproduttivi sperimentali. Mutazione datareported. Un irritante slan. Combustibile se esposto a calore o fiamme. Può reagire vigorosamente con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, usare acqua, schiuma, CO2, dry chemical.When riscaldato alla decomposizione emette fumi tossici di Cl-. Vedi anche CHLORINATEDHYDROCARBONS,AROMATIC.

Esposizione potenziale

L’1,2,4-Triclorobenzene è usato come vettore di coloranti, intermedio per erbicidi; un mezzo di trasferimento del calore; un fluido dielettrico nei trasformatori; uno sgrassatore; un lubrificante; come prodotto chimico industriale; solvente, emulsionante, e come potenziale insetticida contro le termiti. Gli altri isomeri del triclorobenzene non sono usati in nessuna quantità.

Destino ambientale

Biologico. In condizioni aerobiche, i prodotti di biodegradazione possono includere 1,2-diclorobenzene, 1,3-diclorobenzene, 1,4-diclorobenzene e biossido di carbonio (Kobayashi andRittman, 1982). Una coltura mista di batteri del suolo o una Pseudomonas sp. ha trasformato 1,2,4-triclorobenzene in 2,4,5- e 2,4,6-triclorofenolo (Ballschiter e Scholz, 1980). Quando 1,2,4-triclorobenzene è stato incubato staticamente al buio a 25 °C con estratto di lievito e inoculo di acque reflue domestiche, si è verificata una biodegradazione significativa, con un acclimatamento graduale seguito da un processo di morte in subcolture successive. Ad una concentrazione di 5 mg/L, sono state osservate perdite del 54, 70, 59 e 24% dopo periodi di incubazione di 7, 14, 21 e 28 giorni, rispettivamente. Ad una concentrazione di 10 mg/L, solo 43, 54, 14 e 0% sono stati osservati dopo 7, 14, 21 e 28 periodi di incubazione, rispettivamente (Tabak et al., 1981). Nei fanghi attivati, in una coltura di arricchimento derivata da un sito contaminato a Bayou d’Inde, Los Angeles, l’1,2,4-triclorobenzene ha subito una declorazione riduttiva a 1,3 e 1,4-diclorobenzene con rendimenti polari relativi del 4 e 96%, rispettivamente. Il tasso massimo di declorazione, basato sul modello Michaelis-Menten raccomandato, era di 4,6 nM/d (Pavlostathis e Prytula, 2000).
Acqua superficiale. Le emivite stimate di 1,2,4-triclorobenzene (0,5 μg/L) da un mesocosmo marino sperimentale durante la primavera (8-16 °C), l’estate (20-22 °C) e l’inverno (3-7 °C) erano 22, 11 e 12 d, rispettivamente (Wakeham et al., 1983). Una resa di anidride carbonica del 9,8% è stata raggiunta quando 1,2,4-triclorobenzene adsorbito su gel di silice è stato irradiato con luce (λ >290 nm) per 17 h (Freitag et al., 1985).
Chimico/fisico. L’emivita di idrolisi è stata stimata in >900 anni (Ellington et al., 1988).A 70,0 °C e valori di pH di 3,10, 7,11 e 9,77, le emivite di idrolisi sono state calcolate rispettivamente a 18,4, 6,6 e 5,9 d (Ellington et al, 1986).
Alle concentrazioni di 1,0, 0,1, 0,01, e 0,001 mg/L, le capacità di adsorbimento della GAC erano 157, 77,6, 38,4, e 19,0 mg/g, rispettivamente (Dobbs e Cohen, 1980).

Spedizione

UN2321 Triclorobenzeni, liquido, Classe di pericolo: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi.

Metodi di purificazione

Separarlo da una miscela di isomeri mediante lavaggio con H2SO4 fumante, poi acqua, essiccazione con CaSO4 e distillazione frazionata lenta.

Incompatibilità

Reagisce violentemente con ossidanti, acidi, fumi acidi; vapore.

Smaltimento dei rifiuti

Incenerimento, preferibilmente dopo miscelazione con un altro combustibile. Bisogna fare attenzione ad assicurare una combustione completa per prevenire la formazione di fosgene. Uno scrubber acido è necessario per rimuovere gli aloacidi prodotti.