1,2,4-triklórbenzol

1,2,4-triklórbenzol Kémiai tulajdonságok,felhasználás,gyártás

Kémiai tulajdonságok

Színtelen, stabil folyadék; szaga hasonló az o-diklórbenzoléhoz. A legtöbb szerves oldószerrel és olajjal keverhető; vízben nem oldódik.Gyúlékony.

Kémiai tulajdonságok

Az 1,2,4-triklórbenzol alacsony olvadású szilárd vagy folyékony anyag, kellemes, aromás szaggal. A szagküszöbérték 1,4 ppm.

Fizikai tulajdonságok

Színtelen folyadék, az o-diklórbenzolhoz hasonló szaggal. A szagküszöbkoncentráció 1,4(idézi, Amoore és Hautala, 1983).

Hasznosítások

Az 1,2,4-triklórbenzol oldószer különböző szerves kémiai reakciókban.

Meghatározás

ChEBI: Olyan triklórbenzol, amelynek 1., 2. és 4. pozíciójában klór-szubsztituensek találhatók.

Szintézis Hivatkozás(ok)

Journal of the American Chemical Society, 74, p. 3890, 1952 DOI: 10.1021/ja01135a052

Általános leírás

Színtelen folyadék vagy fehér szilárd anyag, éles klórbenzol szaggal. Olvadáspontja 16,95 °C (62,5 °F) .

Reaktivitási profil

Az 1,2,4-triklórbenzol erőteljes reakcióba léphet oxidáló anyagokkal . Bomlásig hevítve hidrogén-klorid és foszgén keletkezik .

Veszély az egészségre

Nagy koncentrációk belégzés útján történő expozíciója potenciálisan veszélyes a tüdőre, a vesékre és a májra. Hosszan tartó vagy ismétlődő expozíció vagy rövid ideig tartó, belégzés útján történő nagy koncentrációjú expozíció potenciálisan veszélyes a tüdőre, a vesékre és a májra. Hosszan tartó vagy ismételt szembe jutás valószínűleg mérsékelt fájdalmat és átmeneti irritációt okoz. A bőrrel való hosszabb vagy ismételt érintkezés mérsékelt irritációt és lehetséges szisztémás hatásokat eredményezhet. Lenyelés: Vese- és májkárosodást okozhat.

Biztonsági profil

Lenyeléssel mérgező.intraperitoneális úton mérsékelten mérgező.kísérleti teratogén. Kísérleti reproduktív hatások. Mutációs adatokat jelentettek. Slan irritáló hatású. Hő vagy láng hatására éghető. Erőteljes reakcióba léphet oxidáló anyagokkal. Tűzoltáshoz használjon vizet, habot, CO2-t, száraz vegyszert.Ha bomlásig hevítik, mérgező Cl- gőzöket bocsát ki. Lásd még Klórozott hidrogénszénhidrogének,AROMATIKUS.

Potenciális expozíció

Az 1,2,4-triklórbenzolt festékhordozóként, gyomirtó intermedierként; hőátadó közegként; dielektromos folyadékként transzformátorokban; zsírtalanítóként; kenőanyagként; ipari vegyi anyagként; oldószerként, emulgeálószerként és termeszek elleni potenciális rovarölő szerként használják. A többi triklórbenzol izomert nem használják semmilyen mennyiségben.

Környezeti sors

Biológiai. Aerob körülmények között a biodegradációs termékek közé tartozhat az 1,2-diklórbenzol, az 1,3-diklórbenzol, az 1,4-diklórbenzol és a szén-dioxid (Kobayashi andRittman, 1982). Talajbaktériumok vagy egy Pseudomonas sp. vegyes kultúrája az 1,2,4-triklórbenzolt 2,4,5- és 2,4,6-triklórfenollá alakította át (Ballschiter és Scholz, 1980). Amikor az 1,2,4-triklórbenzolt statikusan inkubálták sötétben, 25 °C-on élesztőkivonattal és ülepedett háztartási szennyvíz inokulummal, jelentős biodegradáció következett be, fokozatos akklimatizációval, amelyet a későbbi szubkultúrákban halott adaptív folyamat követett. 5 mg/l koncentrációban 54, 70, 59 és 24%-os veszteséget figyeltek meg 7, 14, 21 és 28 napos inkubációs időszak után. A 10 mg/l-es koncentrációnál 7, 14, 21 és 28 napos inkubációs időszak után csak 43, 54, 14, 14 és 0%-os veszteséget figyeltek meg (Tabak és mtsai., 1981). A Bayou d’Inde (LA) szennyezett területéről származó dúsító kultúrában az 1,2,4-triklórbenzol reduktív deklorálódáson ment keresztül 1,3- és 1,4-diklórbenzollá, 4 és 96%-os relatív moláris hozammal. A maximális klórmentesítési sebesség az ajánlott Michaelis-Menten-modell alapján 4,6 nM/d volt (Pavlostathis és Prytula, 2000).
Felszíni víz. Az 1,2,4-triklórbenzol (0,5 μg/L) becsült felezési ideje egy kísérleti tengeri mezokozmoszból tavasszal (8-16 °C), nyáron (20-22 °C) és télen (3-7 °C) 22, 11 és 12 d volt (Wakeham et al., 1983).
Fotolitikus. Szilikagélre adszorbeált 1,2,4-triklórbenzol adszorbeálásakor 9,8%-os szén-dioxid hozamot értek el, amikor 17 órán keresztül fény (λ >290 nm) besugárzott (Freitag és mtsai., 1985).
Kémiai/fizikai. A hidrolízis felezési idejét >900 évnek becsülték (Ellington et al., 1988). 70,0 °C-on és 3,10, 7,11 és 9,77 pH értékek mellett a hidrolízis felezési idejét 18,4, 6,6 és 5,9 d-nek számították (Ellington et al., 1988),
1,0, 0,1, 0,01 és 0,001 mg/l befolyó koncentráció esetén a GAC adszorpciós kapacitása 157, 77,6, 38,4 és 19,0 mg/g volt (Dobbs és Cohen, 1980).

Szállítás

UN2321 Triklórbenzolok, folyékony, Veszélyességi osztály: 6.1; Címkék: 6.1-mérgező anyagok.

Tisztítási módszerek

Az izomerek keverékéből füstölgő H2SO4-gyel, majd vízzel történő mosással, CaSO4-gyel történő szárítással és lassú frakcionált desztillációval választjuk el.

Együttférhetetlenségek

hevesen reagál oxidálószerekkel, savakkal, savas gőzökkel; gőzzel.

Hulladékártalmatlanítás

Elégetés, lehetőleg más éghető tüzelőanyaggal való keverés után. Gondoskodni kell a teljes elégetésről, hogy megakadályozzuk a foszgén képződését. A keletkező halogénsavak eltávolításához savmosó berendezésre van szükség.