1,2,4-Trichloorbenzeen

1,2,4-Trichloorbenzeen Chemische Eigenschappen,Gebruiken,Productie

Chemische Eigenschappen

Kleurloze, stabiele vloeistof; geur vergelijkbaar met die van o-dichloorbenzeen. Mengbaar met de meeste organische oplosmiddelen en oliën; onoplosbaar in water.Brandbaar.

Chemische eigenschappen

1,2,4-Trichloorbenzeen is een laag smeltende vaste stof of vloeistof met een aangename, aromatische geur. De geurdrempel is 1,4 ppm.

Fysische eigenschappen

Kleurloze vloeistof met een geur die lijkt op o-dichloorbenzeen. De geurdrempelconcentratie is 1,4 (geciteerd, Amoore en Hautala, 1983).

Toepassingen

1,2,4-Trichloorbenzeen is een oplosmiddel in diverse organische chemische reacties.

Definitie

ChEBI: Een trichloorbenzeen met chlorosubstituenten op de posities 1, 2 en 4.

Syntheseverwijzing(en)

Journal of the American Chemical Society, 74, p. 3890, 1952 DOI: 10.1021/ja01135a052

Algemene beschrijving

Kleurloze vloeistof of witte vaste stof met een scherpe chloorbenzeengeur. Smeltpunt 16,95°C (62,5°F) .

Reactiviteitsprofiel

1,2,4-Trichloorbenzeen kan heftig reageren met oxiderende materialen . Levert waterstofchloride en fosgeen op bij verhitting tot ontleding .

Gezondheidsrisico

Blootstelling aan hoge concentraties via inademing is potentieel gevaarlijk voor de longen, nieren en lever. Langdurige of herhaalde blootstelling of korte blootstelling aan hoge concentraties via inademing zijn potentieel gevaarlijk voor de longen, de nieren en de lever. Langdurige of herhaalde blootstelling aan de ogen kan waarschijnlijk resulteren in matige pijn en voorbijgaande irritatie. Langdurig of herhaald contact met de huid kan resulteren in matige irritatie en mogelijke systemische effecten. Inslikken: Kan nier- en leverschade veroorzaken.

Veiligheidsprofiel

Gif bij inslikken.Matig giftig bij intraperitoneale toediening.Een experimenteel teratogeen. Experimentelereproductieve effecten. Mutatiegegevens gerapporteerd. Een slanirritant. Brandbaar bij blootstelling aan hitte of vlammen. Kan heftig reageren met oxiderende materialen. Gebruik water, schuim, CO2, droge chemische stof om vuur te bestrijden. Bij verhitting tot ontleding komen giftige Cl-dampen vrij. Zie ook CHLOORGEHALTEYDROCARBONEN, AROMATISCH.

Mogelijke blootstelling

1,2,4-Trichloorbenzeen wordt gebruikt als draagstof voor verf, als tussenproduct voor herbiciden, als medium voor warmteoverdracht, als diëlektrische vloeistof in transformatoren, als ontvetter, als smeermiddel, als industrieel chemisch product, als oplosmiddel, als emulgator, en als potentieel insecticide tegen termieten. De andere trichloorbenzeenisomeren worden in geen enkele hoeveelheid gebruikt.

Milieu lot

Biologisch. Onder aërobe omstandigheden kunnen de biologische afbraakproducten 1,2-dichloorbenzeen,1,3-dichloorbenzeen, 1,4-dichloorbenzeen en kooldioxide omvatten (Kobayashi andRittman, 1982). Een gemengde cultuur van bodembacteriën of een Pseudomonas sp. zette 1,2,4-trichloorbenzeen om in 2,4,5- en 2,4,6-trichloorfenol (Ballschiter en Scholz, 1980). Bij statische incubatie van 1,2,4-trichloorbenzeen in het donker bij 25 °C met gistextract en een inoculum van bezonken huishoudelijk afvalwater trad een significante biologische afbraak op, met een geleidelijke acclimatisering gevolgd door een deadaptief proces in volgende subculturen. Bij een concentratie van 5 mg/l werd een verlies van 54, 70, 59 en 24% waargenomen na een incubatieperiode van respectievelijk 7, 14, 21 en 28 dagen. Bij een concentratie van 10 mg/l werden slechts 43, 54, 14 en 0% waargenomen na een incubatieperiode van respectievelijk 7, 14, 21 en 28 dagen (Tabak et al., 1981). In actief slib, In een verrijkingscultuur afkomstig van een verontreinigde site in Bayou d’Inde, LA, onderging 1,2,4-trichloorbenzeen reductieve dechlorinatie tot 1,3- en 1,4-dichloorbenzeen met relatieve molaire rendementen van respectievelijk 4 en 96%. De maximale dechlorinatiesnelheid, gebaseerd op het aanbevolen Michaelis-Menten-model, bedroeg 4,6 nM/d (Pavlostathis en Prytula, 2000). De geschatte halfwaardetijden van 1,2,4-trichloorbenzeen (0,5 μg/L) uit een experimentele mariene mesocosmos tijdens de lente (8-16 °C), zomer (20-22 °C) en winter (3-7 °C) waren respectievelijk 22,11 en 12 d (Wakeham et al., 1983).
Photolytisch. Een kooldioxide-opbrengst van 9,8% werd bereikt toen 1,2,4-trichloorbenzeen geadsorbeerd aan silicagel werd bestraald met licht (λ >290 nm) gedurende 17 uur (Freitag et al., 1985).
Chemisch/fysisch. De hydrolysehalfwaardetijd werd geschat op >900 jr (Ellington et al., 1988).Bij 70,0 °C en pH-waarden van 3,10, 7,11 en 9,77 werden de hydrolysehalfwaardetijden berekend op respectievelijk 18,4, 6,6 en 5,9 d (Ellington et al., 1986).
Bij influentconcentraties van 1,0, 0,1, 0,01 en 0,001 mg/l bedroeg de adsorptiecapaciteit van GAC respectievelijk 157, 77,6, 38,4 en 19,0 mg/g (Dobbs en Cohen, 1980).

Verlading

UN2321 Trichloorbenzenen, vloeibaar, Gevarenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-giftige stoffen.

Verwijderingsmethoden

Scheiden van een mengsel van isomeren door wassen met rokend H2SO4, dan water, drogen met CaSO4 en langzaam gefractioneerd destilleren.

Onverenigbaarheden

Reageert heftig met oxidanten, zuren, zure dampen; stoom.

Wordt verwijderd

Verbranding, bij voorkeur na vermenging met een andere brandbare brandstof. Zorgvuldigheid moet worden betracht om volledige verbranding te verzekeren om de vorming van fosgeen te voorkomen. Een zuurwasser is noodzakelijk om de geproduceerde halozuren te verwijderen.