1,2,4-Trichlorbenzol

1,2,4-Trichlorbenzol Chemische Eigenschaften,Verwendung,Herstellung

Chemische Eigenschaften

Farblose, stabile Flüssigkeit; Geruch ähnlich dem von o-Dichlorbenzol. Mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln und Ölen; unlöslich in Wasser; brennbar.

Chemische Eigenschaften

1,2,4-Trichlorbenzol ist ein niedrigschmelzender Feststoff oder eine Flüssigkeit mit einem angenehmen, aromatischen Geruch. Der Geruchsschwellenwert liegt bei 1,4 ppm.

Physikalische Eigenschaften

Farblose Flüssigkeit mit einem dem o-Dichlorbenzol ähnlichen Geruch. Die Geruchsschwellenkonzentration liegt bei 1,4 (zitiert, Amoore und Hautala, 1983).

Verwendungen

1,2,4-Trichlorbenzol ist ein Lösungsmittel in verschiedenen organisch-chemischen Reaktionen.

Definition

ChEBI: Ein Trichlorbenzol mit Chlorsubstituenten an den Positionen 1, 2 und 4.

Synthese-Referenz(en)

Journal of the American Chemical Society, 74, S. 3890, 1952 DOI: 10.1021/ja01135a052

Allgemeine Beschreibung

Farblose Flüssigkeit oder weißer Feststoff mit scharfem Chlorbenzolgeruch. Schmelzpunkt 16,95°C (62,5°F) .

Reaktivitätsprofil

1,2,4-Trichlorbenzol kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Erzeugt Chlorwasserstoff und Phosgen, wenn es bis zur Zersetzung erhitzt wird.

Gesundheitsgefährdung

Die Exposition gegenüber hohen Konzentrationen durch Einatmen ist potentiell gefährlich für Lunge, Nieren und Leber. Längere oder wiederholte Exposition oder kurze Exposition gegenüber hohen Konzentrationen durch Einatmen sind potenziell gefährlich für Lunge, Nieren und Leber. Längerer oder wiederholter Kontakt mit den Augen kann zu mäßigen Schmerzen und vorübergehender Reizung führen. Längerer oder wiederholter Kontakt mit der Haut kann zu mäßiger Reizung und möglichen systemischen Wirkungen führen. Verschlucken: Kann Nieren- und Leberschäden verursachen.

Sicherheitsprofil

Giftig bei Verschlucken.Mäßig giftig bei intraperitonealer Verabreichung.Ein experimentelles Teratogen. Experimentelle Reproduktionswirkungen. Mutationsdaten werden berichtet. Schlankes Reizmittel. Brennbar, wenn es Hitze oder Flammen ausgesetzt wird. Kann mit oxidierenden Materialien heftig reagieren. Zur Brandbekämpfung Wasser, Schaum, CO2, Trockenlöschmittel verwenden; setzt bei Erhitzung bis zur Zersetzung giftige Cl- Dämpfe frei. Siehe auch CHLORIERTE CYDROKARBONEN, AROMATISCH.

Potenzielle Exposition

1,2,4-Trichlorbenzol wird als Farbstoffträger, als Herbizid-Zwischenprodukt, als Wärmeübertragungsmedium, als dielektrische Flüssigkeit in Transformatoren, als Entfetter, als Schmiermittel, als Industriechemikalie, als Lösungsmittel, als Emulgator und als potenzielles Insektizid gegen Termiten verwendet. Die anderen Trichlorbenzol-Isomere werden in keiner Menge verwendet.

Environmental Fate

Biologisch. Unter aeroben Bedingungen können zu den biologischen Abbauprodukten 1,2-Dichlorbenzol, 1,3-Dichlorbenzol, 1,4-Dichlorbenzol und Kohlendioxid gehören (Kobayashi und Rittman, 1982). Eine Mischkultur von Bodenbakterien oder einer Pseudomonas sp. transformierte 1,2,4-Trichlorbenzol in 2,4,5- und 2,4,6-Trichlorphenol (Ballschiter und Scholz, 1980). Bei der statischen Inkubation von 1,2,4-Trichlorbenzol im Dunkeln bei 25 °C mit Hefeextrakt und abgesetztem häuslichem Abwasser-Inokulum kam es zu einem signifikanten biologischen Abbau, wobei sich eine allmähliche Akklimatisierung einstellte, gefolgt von einem deadaptiven Prozess in nachfolgenden Subkulturen. Bei einer Konzentration von 5 mg/L wurden nach einer Inkubationszeit von 7, 14, 21 bzw. 28 Tagen 54, 70, 59 bzw. 24 % Verluste festgestellt. Bei einer Konzentration von 10 mg/L wurden nach 7, 14, 21 bzw. 28 Tagen Inkubationszeit nur 43, 54, 14 bzw. 0 % festgestellt (Tabak et al., 1981). In einer Anreicherungskultur, die aus einem kontaminierten Standort in Bayou d’Inde, LA, stammte, wurde 1,2,4-Trichlorbenzol reduktiv zu 1,3- und 1,4-Dichlorbenzol dechloriert, und zwar mit einer relativen molaren Ausbeute von 4 bzw. 96 % in Belebtschlamm. Die maximale Dechlorierungsrate, basierend auf dem empfohlenen Michaelis-Menten-Modell, betrug 4,6 nM/d (Pavlostathis und Prytula, 2000).
Oberflächenwasser. Die geschätzten Halbwertszeiten von 1,2,4-Trichlorbenzol (0,5 μg/L) aus einem experimentellen marinen Mesokosmos im Frühjahr (8-16 °C), Sommer (20-22 °C) und Winter (3-7 °C) betrugen 22, 11 bzw. 12 Tage (Wakeham et al., 1983).
Photolytisch. Eine Kohlendioxidausbeute von 9,8 % wurde erreicht, als 1,2,4-Trichlorbenzol, das an Kieselgel adsorbiert war, 17 h lang mit Licht (λ >290 nm) bestrahlt wurde (Freitag et al., 1985).
Chemisch/Physikalisch. Die Hydrolyse-Halbwertszeit wurde auf >900 Jahre geschätzt (Ellington et al., 1988).
Bei 70,0 °C und pH-Werten von 3,10, 7,11 und 9,77 wurden die Hydrolyse-Halbwertszeiten auf 18,4, 6,6 bzw. 5,9 Tage berechnet (Ellington et al, 1986).
Bei Zulaufkonzentrationen von 1,0, 0,1, 0,01 und 0,001 mg/L betrugen die GAC-Adsorptionskapazitäten 157, 77,6, 38,4 bzw. 19,0 mg/g (Dobbs und Cohen, 1980).

Versand

UN2321 Trichlorbenzole, flüssig, Gefahrenklasse: 6.1; Kennzeichnungen: 6.1-Giftige Stoffe.

Reinigungsmethoden

Abtrennung aus einem Isomerengemisch durch Waschen mit rauchender H2SO4, dann Wasser, Trocknen mit CaSO4 und langsame fraktionierte Destillation.

Unverträglichkeiten

Reagiert heftig mit Oxidationsmitteln, Säuren, Säuredämpfen; Dampf.

Entsorgung

Verbrennung, vorzugsweise nach Vermischen mit einem anderen brennbaren Brennstoff. Es ist darauf zu achten, dass eine vollständige Verbrennung gewährleistet ist, um die Bildung von Phosgen zu verhindern. Ein Säurewäscher ist erforderlich, um die entstehenden Halogensäuren zu entfernen.