1,2,4-Triclorbenzen

1,2,4-Triclorbenzen Proprietăți chimice, utilizări, producție

Proprietăți chimice

Lichid incolor, stabil; miros asemănător cu cel al o-diclorbenzenului. Miscibil cu majoritatea solvenților și uleiurilor organice; insolubil în apă.Combustibil.

Proprietăți chimice

1,2,4-Triclorbenzenul este un solid sau un lichid cu punct de topire scăzut, cu un miros plăcut, aromat. Pragul de miros este de 1,4 ppm.

Proprietăți fizice

Lichid incolor cu un miros asemănător cu cel al o-diclorobenzenului. Concentrația pragului olfactiv este de 1,4(citat, Amoore și Hautala, 1983).

Utilizări

1,2,4-Triclorbenzenul este un solvent în diverse reacții chimice organice.

Definiție

ChEBI: Un triclorobenzen cu substituenți cloro în pozițiile 1, 2 și 4.

Referințe de sinteză

Journal of the American Chemical Society, 74, p. 3890, 1952 DOI: 10.1021/ja01135a052

Descriere generală

Lichid incolor sau solid alb cu un miros ascuțit de clorobenzen. Punct de topire 16,95°C (62,5°F) .

Profil de reactivitate

1,2,4-Triclorbenzenul poate reacționa viguros cu materiale oxidante . Dă naștere la clorură de hidrogen și fosgen când este încălzit până la descompunere .

Pericol pentru sănătate

Expunerile la concentrații mari prin inhalare sunt potențial periculoase pentru plămâni, rinichi și ficat. Expunerile prelungite sau repetate sau expunerile scurte la concentrații ridicate prin inhalare sunt potențial periculoase pentru plămâni, rinichi și ficat. Expunerea prelungită sau repetată la ochi este susceptibilă de a provoca durere moderată și iritație tranzitorie. Contactul prelungit sau repetat cu pielea poate duce la iritații moderate și posibile efecte sistemice. Ingestie: Poate provoca leziuni renale și hepatice.

Profil de siguranță

Otravă prin ingestie. moderat toxic pe cale intraperitoneală. un teratogen experimental. Efecte experimentalereproductive. Date privind mutațiile raportate. Un iritant de slană. Combustibil atunci când este expus la căldură sau flacără. Poate reacționa viguros cu materiale oxidante. Pentru a combate incendiul, folosiți apă, spumă, CO2, substanțe chimice uscate.Când este încălzit până la descompunere, emană vapori toxici de Cl-. A se vedea, de asemenea, CHLORINATEDHYDROCARBONS,AROMATIC.

Expunere potențială

1,2,4-Triclorbenzenul este utilizat ca purtător de coloranți, intermediar pentru erbicide; mediu de transfer termic; fluid dielectric în transformatoare; degresant; lubrifiant; ca produs chimic industrial; solvent, emulgator și ca potențial insecticid împotriva termitelor. Ceilalți izomeri de triclorbenzen nu sunt utilizați în nicio cantitate.

Destinul mediului

Biologic. În condiții aerobe, produsele de biodegradare pot include 1,2-diclorbenzen,1,3-diclorbenzen, 1,4-diclorbenzen și dioxid de carbon (Kobayashi șiRittman, 1982). O cultură mixtă de bacterii din sol sau un Pseudomonas sp. a transformat 1,2,4-triclorobenzenul în 2,4,5 și 2,4,6-triclorofenol (Ballschiter și Scholz, 1980). Atunci când 1,2,4-triclorobenzenul a fost incubat static la întuneric, la 25 °C, cu extract de drojdie ș i inocul de apă uzată domestică sedimentată, a avut loc o biodegradare semnificativă, cu o aclimatizare treptată urmată de un proces de adaptare moartă în subculturile ulterioare. La o concentrație de 5 mg/L, au fost observate pierderi de 54, 70, 59 și 24% după perioade de incubare de 7, 14, 21 și, respectiv, 28 de zile. La o concentrație de 10 mg/L, au fost observate doar 43, 54, 14 și 0% după perioade de incubare de 7, 14, 21 și, respectiv, 28 de zile (Tabak et al., 1981). În nămolul activat, într-o cultură de îmbogățire derivată dintr-un sit contaminat din Bayou d’Inde, LA, 1,2,4-triclorbenzenul a suferit o declorinare reductivă în 1,3- și 1,4-diclorbenzen la randamente relativemolare de 4 și, respectiv, 96%. Rata maximă de declorinare, bazată pe modelul Michaelis-Menten recomandat, a fost de 4,6 nM/d (Pavlostathis și Prytula, 2000).
Apă de suprafață. Timpul de înjumătățire estimat al 1,2,4-triclorobenzenului (0,5 μg/L) dintr-un mezocosmos experimental marin în timpul primăverii (8-16 °C), verii (20-22 °C) și iernii (3-7 °C) a fost de 22, 11 și respectiv 12 zile (Wakeham et al., 1983).
Fotolitic. Un randament de dioxid de carbon de 9,8% a fost obținut atunci când 1,2,4-triclorobenzenul adsorbit pe silicagel a fost iradiat cu lumină (λ >290 nm) timp de 17 h (Freitag et al., 1985).
Chimic/fizic. Timpul de înjumătățire prin hidroliză a fost estimat la >900 ani (Ellington et al., 1988).La 70,0 °C și la valori ale pH-ului de 3,10, 7,11 și 9,77, timpii de înjumătățire prin hidroliză au fost calculați la 18,4, 6,6 și, respectiv, 5,9 d (Ellington et al., 1986).
La concentrații de influent de 1,0, 0,1, 0,01 și 0,001 mg/L, capacitățile de adsorbție GAC au fost de 157, 77,6, 38,4 și, respectiv, 19,0 mg/g (Dobbs și Cohen, 1980).

Expediție

UN2321 Triclorobenzeni, lichid, Clasa de pericol: 6.1; Etichete: 6.1-Materiale otrăvitoare.

Metode de purificare

Separați-l dintr-un amestec de izomeri prin spălare cu H2SO4 fumant, apoi cu apă, uscare cu CaSO4 și distilare fracționată lentă.

Incompatibilități

Reacționează violent cu oxidanți, acizi, fumuri acide; abur.

Eliminarea deșeurilor

Incinerare, de preferință după amestecarea cu un alt combustibil. Trebuie avut grijă să se asigure o ardere completă pentru a preveni formarea de fosgen. Este necesar un spălător de acizi pentru a elimina acizii halo produși.