Chris miał wiele osiągnięć podczas swoich dni w szkole średniej w Clovis East, w tym mowy i debaty tytuły Mistrza. Jako część programu mowy i debaty, umieścił 9 w konkursie państwowym dla interpretacji dramatycznej. Był również członkiem kółka teatralnego, przewodniczącym Klubu Pisarzy, redaktorem szkolnego magazynu literackiego oraz kapitanem Destination ImagiNation. Chris był w ostatniej klasie liceum, kiedy napisał, zagrał i wyreżyserował „Shirley Todd”, spoof oparty na fikcyjnej postaci Sweeney Todd. Wersja Chrisa była jednak bardzo wyjątkowa, ponieważ wszystkie role zostały odwrócone. W szkole średniej jego nauczyciele nie pozwolili mu zaśpiewać piosenki „Defying Gravity” z musicalu „Wicked”, ponieważ tradycyjnie była ona śpiewana przez kobietę. Jednak babcia Chrisa była pastorem i pozwoliła mu zaśpiewać tę piosenkę w swoim kościele. Później ten incydent z prawdziwego życia stał się sub fabuły dla Chrisa postać Kurt Hummel na Glee.
Colfer jest otwarcie gejem i może odnosić się do dokuczania i zastraszania, że jego otwarcie gejowskiej postaci w Glee przechodzi. Był głosem trzech postaci w filmie fabularnym Marmaduke z 2010 roku. W 2012 roku wystąpił jako główny aktor, scenarzysta i producent w komedii o dojrzewaniu „Struck by Lightning”. Postać grana przez Colfera w filmie zostaje uderzona i zabita przez piorun, a następnie opowiada historię o tym, jak szantażował kolegów z klasy, aby przyczynili się do powstania jego magazynu literackiego. Chris jest również utalentowanym młodym autorem. Wydał już kilka książek, a w przyszłości planuje kolejne.