1,2,4-Triclorobenzeno

1,2,4-Triclorobenzeno Propriedades Químicas,Utilizações,Produção

Propriedades Químicas

Líquido incolor e estável; odor semelhante ao do o-diclorobenzeno. Miscível com a maioria dos solventes e óleos orgânicos; insolúvel na água. Combustível.

Propriedades Químicas

1,2,4-Triclorobenzeno é um sólido ou líquido de baixa fusão com um odor agradável e aromático. O Limiar de Odor é de 1,4 ppm.

Propriedades físicas

Líquido incolor com odor semelhante ao do o-diclorobenzeno. O Limiar de Odor é 1.4(citado, Amoore e Hautala, 1983).

Uses

1,2,4-Triclorobenzeno é um solvente em várias reacções químicas orgânicas.

Definição

ChEBI: Um triclorobenzeno com substituintes do cloro nas posições 1, 2 e 4.

Síntese Referência(s)

Journal of the American Chemical Society, 74, p. 3890, 1952 DOI: 10.1021/ja01135a052

Descrição Geral

Líquido incolor ou sólido branco com um odor acentuado de clorobenzeno. Ponto de fusão 16,95°C (62,5°F) .

Perfil de reatividade

1,2,4-Triclorobenzeno pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes . Produz cloreto de hidrogénio e fosgénio quando aquecido até à decomposição .

Perigo para a saúde

Exposição a concentrações elevadas por inalação são potencialmente perigosas para os pulmões, rins e fígado . Exposições prolongadas ou repetidas ou exposição curta a altas concentrações por inalação são potencialmente perigosas para os pulmões, rins e fígado. A exposição prolongada ou repetida aos olhos pode resultar em dor moderada e irritação transitória. O contato prolongado ou repetido com a pele pode resultar em irritação moderada e possíveis efeitos sistêmicos. Ingestão: Pode causar danos renais e hepáticos.

Perfil de segurança

Veneno por ingestão.Moderadamente tóxico por via intraperitoneal.Um teratogénio experimental. Efeitos experimentalreprodutivos. Mutação de dados reportada. Um slan irritante. Combustível quando exposto ao calor ou à chama. Pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Para combater o fogo, utilizar água, espuma, CO2, produtos químicos secos. Quando aquecido para decomposição emite fumos tóxicos de Cl-. Ver também CLORINATEDHYDROCARBONS,AROMÁTICO.

Potencial Exposição

1,2,4-Triclorobenzeno é usado como um portador de corante, intermediário herbicida; um meio de transferência de calor; um fluido dielétrico em transformadores; um desengordurante; um lubrificante; como químico industrial; solvente, emulsionante, e como inseticida potencial contra cupins. Os outros isómeros do triclorobenzeno não são utilizados em qualquer quantidade.

Environmental Fate

Biological. Sob condições aeróbias, os produtos de biodegradação podem incluir 1,2-diclorobenzeno,1,3-diclorobenzeno, 1,4-diclorobenzeno, e dióxido de carbono (Kobayashi e Rittman, 1982). Uma cultura mista de bactérias do solo ou uma Pseudomonas sp. transformou o 1,2,4-triclorobenzeno em 2,4,5- e 2,4,6-triclorofenol (Ballschiter e Scholz, 1980). Quando o 1,2,4-triclorobenzeno foi estaticamente incubado no escuro a 25 °C com extrato de levedura e assentado inóculo de águas residuárias domésticas, ocorreu uma biodegradação significativa, com aclimatação gradual seguida por um processo mortífero nas subculturas subseqüentes. A uma concentração de 5 mg/L, 54, 70,59 e 24% de perdas foram observadas após 7, 14, 21 e 28 períodos de incubação, respectivamente. Na concentração de 10 mg/L, apenas 43, 54, 14 e 0% foram observados após 7, 14, 21 e 28 períodos de incubação, respectivamente (Tabak et al., 1981). Em lodo ativado, em uma cultura de enriquecimento derivado de um local contaminado em Bayou d’Inde, LA, o 1,2,4-triclorobenzeno foi submetido a uma descloração redutora para 1,3- e 1,4-diclorobenzeno com rendimentos relativemolares de 4 e 96%, respectivamente. A taxa máxima de descloração, baseada no modelo Michaelis-Menten recomendado, foi de 4,6 nM/d (Pavlostathis e Prytula, 2000).
Água Superficial. Meias-vidas estimadas de 1,2,4-triclorobenzeno (0,5 μg/L) de um mesocosmo experimental-marinho durante a primavera (8-16 °C), verão (20-22 °C), e inverno (3-7 °C) foram 22,11, e 12 d, respectivamente (Wakeham et al., 1983).
Fotolítica. Um rendimento de dióxido de carbono de 9,8% foi alcançado quando 1,2,4-triclorobenzeno adsorvido em sílica gel foi irradiado com luz (λ >290 nm) durante 17 h (Freitag et al., 1985).
Físico/Químico. A meia-vida da hidrólise foi estimada em >900 anos (Ellington et al., 1988).A 70,0 °C e valores de pH de 3,10, 7,11 e 9,77, a meia-vida da hidrólise foi calculada em 18,4, 6,6 e 5,9 d, respectivamente (Ellington et al., 1985), 1986).
Em concentrações influentes de 1,0, 0,1, 0,01 e 0,001 mg/L, as capacidades de adsorção de GAC foram 157, 77,6, 38,4 e 19,0 mg/g, respectivamente (Dobbs e Cohen, 1980).

Transporte

UN2321 Triclorobenzenos, líquido, Classe de Perigo: 6,1; Etiquetas: 6.1-Poisonous materiais.

Métodos de purificação

Separar de uma mistura de isómeros por lavagem com H2SO4 fumante, depois água, secagem com CaSO4 e destilação lenta e fraccionada.

Incompatibilidades

Reage violentamente com oxidantes, ácidos, fumos ácidos; vapor.

Descarte de resíduos

Incineração, de preferência após mistura com outro combustível combustível. Deve-se ter cuidado para assegurar uma combustão completa para evitar a formação de fosgênio. Um purificador ácido é necessário para remover os ácidos auriculares produzidos.