Chelsea conheceu Billy em Myanmar e teve sexo com ele quando ele estava bêbado e com saudades desesperadas de Victoria. Ela plantou drogas nele e ele foi jogado na cadeia. Ela estava conspirando com sua mãe, Anita, e Victor Newman, que mais tarde a trouxe para Genoa City, para manter Billy longe de Victoria. Uma Chelsea grávida apareceu à porta de Billy em Genoa City preparada para tirar o máximo de dinheiro possível da gravidez, mas amoleceu para ele e para Victoria, virou as costas à sua mãe calculista, e concordou em assinar o bebê com Billy e Victoria para adoção.
Chelsea viveu no apartamento da garagem na casa de Billy e Vikki enquanto estava grávida, e fez uma amizade com Adam Newman, que a ajudou a descobrir que seu pai biológico é Jeff Bardwell. Apesar de um teste de DNA, Chelsea não recebeu uma recepção calorosa de Jeff, que negou ser seu pai. Antes de dar à luz, Chelsea caiu no gelo do lago depois de uma discussão com Vikki e Adam salvou a vida dela e deu à luz o bebê. Chelsea seguiu em frente e assinou com Billy e Vikki, mas decidiu não deixar a cidade, mesmo quando Victor ofereceu muito dinheiro para que ela o fizesse. Com o incentivo de Adam, ela ganhou seu GED e eles decidiram se casar na fazenda no Kansas. Anita apareceu em Genoa City e Jeff admitiu que é o pai de Chelsea. A dupla começou a se aconchegar com os recém-casados, que compraram a propriedade de Genevieve.
Após terminar seu programa de equivalência ao ensino médio, Chelsea ficou grávida do filho de Adam. Eles ficaram extasiados. Infelizmente, quando se dirigiam para o aeroporto para umas férias, Summer, que estava de carro chateado, desviou-se para a sua faixa e causou um naufrágio. Chelsea perdeu o bebê logo depois no hospital. Chelsea e Adam começaram a ter problemas, pois ele parecia estar emocionalmente indisponível para Chelsea quando eles estavam de luto. Adam envolveu-se novamente com Sharon depois de salvá-la do incêndio que ela começou no rancho, o que fez com que Chelsea ficasse ciumenta e desconfiada. Adam insistiu que ele amava Chelsea, e apenas Chelsea, mas então ela o pegou beijando Sharon. Chelsea tentou fazer com que Adam se mudasse com ela para Paris, mas quando chegou a hora de ir, Adam não pôde deixar a Newman Enterprises, então Chelsea o largou. Mais tarde, Chelsea descobriu que ela estava grávida de Adam, mas ela tinha medo que ele tentasse tirar a custódia do bebê dela, então ela não contou a ele. Como ela tinha tido uma noite com Dylan McAvoy, ela relutantemente seguiu o conselho de Chloe e deixou Dylan acreditar que tinha sido ele quem a engravidou. Eles apaixonaram-se um pelo outro e casaram. Depois que o bebê nasceu com um problema nos olhos e Adam soube disso, ele assumiu que era hereditário – ele confrontou Chelsea sobre a verdadeira paternidade da criança. Dylan ficou devastado com as notícias e Adam fez Chelsea e o bebê se mudarem para sua cobertura. Eles se aproximaram enquanto cuidavam das necessidades médicas de Connor, porém, mesmo depois que Connor recebeu as córneas de Delia e ficou bem, Adam continuou a se comportar como se estivesse estressado. Quando finalmente decidiram voltar a casar, deram o nó diante de um juiz de paz.
Adam sugeriu que eles se mudassem imediatamente para Paris. Pouco antes de saírem da cidade, Chelsea encontrou uma nota de Adam e uma confissão gravada em vídeo de que ele era o motorista que bateu em Delia.
Chelsea jurou fazer qualquer coisa para ajudar Adam, mas pensou-se que ele tinha morrido num acidente de carro com Billy. Victor chegou até Chelsea e Connor, para desespero de Jack, mas Chelsea se recusou a acreditar que Adam estava morto. Ela e Chloe cresceram em desacordo, e Chloe raptou Connor e levou-o para Paris. Victor ajudou Chelsea a recuperar Connor, e Chelsea conseguiu uma ordem de restrição contra Chloe. Ela continuou a fazer a linha da moda sem a Chloe, embora eles tenham acabado por se reconciliar. Entretanto, Victor ajudou Chelsea em sua busca para descobrir a verdade sobre Adam e deu a notícia de que ele realmente estava morto.
Billy e Chelsea começaram a se aproximar, ligados pelo papel de Adam na morte de Delia. Ele pediu a ajuda de Chelsea para expor o passado secreto de Ben e eles foram juntos para a Austrália. A viagem levou Victoria a divorciar-se de Billy e ele e Chelsea ficaram ainda mais próximos. Eles começaram a namorar seriamente e ele foi morar com ela e seu divórcio foi definitivo. Juntos eles encontraram uma câmera babá que tinha sido instalada no berçário e pensaram que talvez tenha sido colocada lá por Victor.