Chelsea conoció a Billy en Myanmar y tuvo sexo con él cuando estaba borracho y echaba de menos a Victoria desesperadamente. Ella le plantó drogas y lo metieron en la cárcel. Conspiraba con su madre, Anita, y Victor Newman, que más tarde la llevó a Genoa City, para alejar a Billy de Victoria. Una Chelsea embarazada se presentó en la puerta de Billy en Genoa City dispuesta a sacar todo el dinero posible del embarazo, pero se ablandó hacia él y Victoria, dio la espalda a su intrigante madre y accedió a dar en adopción al bebé a Billy y Victoria.
Chelsea vivió en el apartamento del garaje de la casa de Billy y Vikki mientras estaba embarazada, y entabló amistad con Adam Newman, quien la ayudó a descubrir que su padre biológico es Jeff Bardwell. A pesar de una prueba de ADN, Chelsea no recibió una cálida bienvenida de Jeff, quien negó ser su padre. Antes de dar a luz, Chelsea se cayó en el hielo del estanque tras una discusión con Vikki y Adam le salvó la vida y le entregó el bebé. Chelsea siguió adelante y cedió el niño a Billy y Vikki, pero decidió no abandonar la ciudad, incluso cuando Víctor le ofreció mucho dinero para que lo hiciera. Con el estímulo de Adam, ella obtuvo su GED y decidieron casarse en la granja de Kansas. Anita apareció de nuevo en Genoa City y Jeff admitió que era el padre de Chelsea. La pareja comenzó a acercarse a los recién casados, que compraron la finca de Genevieve.
Después de terminar su programa de equivalencia de la escuela secundaria, Chelsea se quedó embarazada de Adam. Estaban extasiados. Por desgracia, cuando se dirigían al aeropuerto para pasar unas vacaciones, Summer, que conducía alterada, se desvió hacia su carril y provocó un accidente. Chelsea perdió al bebé poco después en el hospital. Chelsea y Adam empezaron a tener problemas ya que él parecía no estar disponible emocionalmente para Chelsea cuando estaban de duelo. Adam volvió a involucrarse con Sharon después de salvarla del incendio que provocó en el rancho, lo que hizo que Chelsea se pusiera celosa y sospechara. Adam insistió en que amaba a Chelsea, y sólo a Chelsea, pero entonces ella lo sorprendió besando a Sharon. Chelsea intentó que Adam se mudara con ella a París, pero cuando llegó el momento de irse, Adam no pudo dejar Newman Enterprises, así que Chelsea lo dejó. Más tarde, Chelsea descubrió que estaba embarazada de Adam, pero temía que él intentara quitarle la custodia del bebé, así que no se lo dijo. Como había tenido una aventura de una noche con Dylan McAvoy, siguió a regañadientes el consejo de Chloe y dejó que Dylan creyera que era él quien la había dejado embarazada. Se enamoraron el uno del otro y se casaron. Después de que el bebé naciera con un problema en los ojos y Adam se enterara, asumió que era hereditario, y se enfrentó a Chelsea sobre la verdadera paternidad del niño. Dylan quedó devastado por la noticia y Adam hizo que Chelsea y el bebé se mudaran a su ático. Se acercaron mientras atendían las necesidades médicas de Connor, sin embargo, incluso después de que Connor recibiera las córneas de Delia y estuviera bien, Adam siguió comportándose como si estuviera estresado. Cuando finalmente decidieron volver a casarse, ataron el nudo ante un juez de paz.
Adam sugirió que se mudaran inmediatamente a París. Justo antes de que salieran de la ciudad, Chelsea encontró una nota de Adam y una confesión grabada en vídeo de que él era el conductor que había atropellado a Delia.
Chelsea juró hacer cualquier cosa para ayudar a Adam, pero se pensó que había muerto en un accidente de coche con Billy. Víctor se acercó a Chelsea y Connor, para consternación de Jack, pero Chelsea se negó a creer que Adam estaba muerto. Ella y Chloe se enemistaron, y Chloe secuestró a Connor y se lo llevó a París. Víctor ayudó a Chelsea a recuperar a Connor, y Chelsea consiguió una orden de alejamiento contra Chloe. Siguió adelante con la línea de moda sin Chloe, aunque finalmente se reconciliaron. Mientras tanto, Víctor ayudó a Chelsea en su búsqueda de la verdad sobre Adam y le dio la noticia de que realmente estaba muerto.
Billy y Chelsea comenzaron a acercarse, conectados por el papel de Adam en la muerte de Delia. Él pidió la ayuda de Chelsea para exponer el pasado secreto de Ben y se fueron juntos a Australia. El viaje impulsó a Victoria a divorciarse de Billy y él y Chelsea se acercaron aún más. Empezaron a salir en serio y él se mudó con ella una vez que su divorcio fue definitivo. Juntos encontraron una cámara para niñeras que había sido instalada en la guardería y pensaron que tal vez había sido colocada allí por Victor.