1,2,4-Triclorobenceno

1,2,4-Triclorobenceno Propiedades Químicas,Usos,Producción

Propiedades Químicas

Líquido incoloro, estable; olor similar al del o-diclorobenceno. Miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos y aceites; insoluble en agua.Combustible.

Propiedades químicas

El 1,2,4-Triclorobenceno es un sólido o líquido poco fundente con un olor agradable y aromático. El umbral de olor es de 1,4 ppm.

Propiedades físicas

Líquido incoloro con un olor similar al o-diclorobenceno. La concentración del umbral de olor es de 1,4(citado, Amoore y Hautala, 1983).

Usos

El 1,2,4-Triclorobenceno es un disolvente en varias reacciones químicas orgánicas.

Definición

ChEBI: Un triclorobenceno con sustituyentes cloro en las posiciones 1, 2 y 4.

Referencia(s)

Journal of the American Chemical Society, 74, p. 3890, 1952 DOI: 10.1021/ja01135a052

Descripción general

Líquido incoloro o sólido blanco con un fuerte olor a clorobenceno. Punto de fusión 16,95°C (62,5°F) .

Perfil de reactividad

El 1,2,4-Triclorobenceno puede reaccionar vigorosamente con materiales oxidantes . Produce cloruro de hidrógeno y fosgeno cuando se calienta hasta su descomposición .

Peligro para la salud

Las exposiciones a altas concentraciones por inhalación son potencialmente peligrosas para los pulmones, los riñones y el hígado. Las exposiciones prolongadas o repetidas o la corta exposición a altas concentraciones por inhalación son potencialmente peligrosas para los pulmones, los riñones y el hígado. La exposición prolongada o repetida a los ojos puede provocar dolor moderado e irritación transitoria. El contacto prolongado o repetido con la piel puede provocar una irritación moderada y posibles efectos sistémicos. Ingestión: Puede causar daños en los riñones y el hígado.

Perfil de seguridad

Veneno por ingestión.Moderadamente tóxico por vía intraperitoneal.Un teratógeno experimental. Efectos reproductivos experimentales. Datos sobre mutaciones. Irritante de la piel. Combustible cuando se expone al calor o a las llamas. Puede reaccionar vigorosamente con materiales oxidantes. Para combatir el fuego, utilizar agua, espuma, CO2, producto químico seco.Cuando se calienta hasta su descomposición emite humos tóxicos de Cl-. Ver también Hidrocarburos Clorados, Aromáticos.

Exposición potencial

El 1,2,4-Triclorobenceno se utiliza como portador de tintes, intermediario de herbicidas; medio de transferencia de calor; fluido dieléctrico en transformadores; desengrasante; lubricante; como producto químico industrial; disolvente, emulsionante y como potencial insecticida contra las termitas. Los otros isómeros de triclorobenceno no se utilizan en ninguna cantidad.

Destino medioambiental

Biológico. En condiciones aeróbicas, los productos de biodegradación pueden incluir el 1,2-diclorobenceno, el 1,3-diclorobenceno, el 1,4-diclorobenceno y el dióxido de carbono (Kobayashi yRittman, 1982). Un cultivo mixto de bacterias del suelo o una Pseudomonas sp. transformó el 1,2,4-triclorobenceno en 2,4,5- y 2,4,6-triclorofenol (Ballschiter y Scholz, 1980). Cuando el 1,2,4-triclorobenceno se incubó estáticamente en la oscuridad a 25 °C con extracto de levadura e inóculo de aguas residuales domésticas sedimentadas, se produjo una biodegradación significativa, con una aclimatación gradual seguida de un proceso de adaptación a la muerte en subcultivos posteriores. A una concentración de 5 mg/L, se observaron pérdidas de 54, 70, 59 y 24% tras períodos de incubación de 7, 14, 21 y 28 días, respectivamente. A una concentración de 10 mg/L, sólo se observaron 43, 54, 14 y 0% después de 7, 14, 21 y 28 días de incubación, respectivamente (Tabak et al., 1981). En lodos activados, en un cultivo de enriquecimiento derivado de un sitio contaminado en Bayou d’Inde, LA, el 1,2,4-triclorobenceno se sometió a una decloración reductora a 1,3- y 1,4-diclorobenceno con rendimientos relativomolares de 4 y 96%, respectivamente. La tasa máxima de decloración, basada en el modelo recomendado de Michaelis-Menten, fue de 4,6 nM/d (Pavlostathis y Prytula, 2000).
Agua superficial. Las vidas medias estimadas del 1,2,4-triclorobenceno (0,5 μg/L) de un mesocosmos marino experimental durante la primavera (8-16 °C), el verano (20-22 °C) y el invierno (3-7 °C) fueron de 22, 11 y 12 días, respectivamente (Wakeham et al., 1983).
Fotolítica. Se alcanzó un rendimiento de dióxido de carbono del 9,8% cuando el 1,2,4-triclorobenceno adsorbido en gel de sílice se irradió con luz (λ >290 nm) durante 17 h (Freitag et al., 1985).
Química/física. La vida media de hidrólisis se estimó en >900 años (Ellington et al., 1988).A 70,0 °C y valores de pH de 3,10, 7,11 y 9,77, las vidas medias de hidrólisis se calcularon en 18,4, 6,6 y 5,9 d, respectivamente (Ellington et al., 1986).
Con concentraciones de afluente de 1,0, 0,1, 0,01 y 0,001 mg/L, las capacidades de adsorción del CAG fueron de 157, 77,6, 38,4 y 19,0 mg/g, respectivamente (Dobbs y Cohen, 1980).

Envío

UN2321 Triclorobencenos, líquido, Clase de peligro: 6.1; Etiquetas: 6.1-Materias venenosas.

Métodos de purificación

Separarlo de una mezcla de isómeros mediante lavado con H2SO4 fumante, luego con agua, secado con CaSO4 y destilación fraccionada lenta.

Incompatibilidades

Reacciona violentamente con oxidantes, ácidos, vapores ácidos; vapor.

Eliminación de residuos

Incineración, preferiblemente después de mezclar con otro combustible. Se debe tener cuidado para asegurar una combustión completa para evitar la formación de fosgeno. Es necesario un lavador de ácidos para eliminar los haloácidos producidos.