1,2,4-triklooribentseeni

1,2,4-triklooribentseeni Kemialliset ominaisuudet,käyttö,tuotanto

Kemialliset ominaisuudet

Väritön, stabiili neste; haju samanlainen kuin o-diklooribentseenillä. Sekoittuu useimpien orgaanisten liuottimien ja öljyjen kanssa; ei liukene veteen.Palava.

Kemialliset ominaisuudet

1,2,4-triklooribentseeni on heikosti sulava kiinteä tai nestemäinen aine, jolla on miellyttävä, aromaattinen haju. Hajukynnys on 1,4 ppm.

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön neste, jonka haju muistuttaa o-diklooribentseeniä. Hajukynnyspitoisuus on 1,4(lainattu, Amoore ja Hautala, 1983).

Käyttökohteet

1,2,4-triklooribentseeni on liuotin erilaisissa orgaanisissa kemiallisissa reaktioissa.

Määritelmä

ChEBI: Triklooribentseeni, jossa kloorisubstituentit ovat asemissa 1, 2 ja 4.

Synteesi Viite(t)

Journal of the American Chemical Society, 74, s. 3890, 1952 DOI: 10.1021/ja01135a052

Yleiskuvaus

Väritön neste tai valkoinen kiinteä aine, jolla on terävä klooribentseenin haju. Sulamispiste 16,95 °C (62,5 °F) .

Reaktiivisuusprofiili

1,2,4-triklooribentseeni voi reagoida voimakkaasti hapettavien aineiden kanssa . Tuottaa kloorivetyä ja fosgeenia kuumennettaessa hajoamiseen .

Terveysvaara

Altistuminen suurille pitoisuuksille hengitettynä on mahdollisesti vaarallista keuhkoille, munuaisille ja maksalle. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen tai lyhyt altistuminen suurille pitoisuuksille hengitysteitse on mahdollisesti vaarallista keuhkoille, munuaisille ja maksalle. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen silmille aiheuttaa todennäköisesti kohtalaista kipua ja ohimenevää ärsytystä. Pitkäaikainen tai toistuva kosketus iholle voi aiheuttaa kohtalaista ärsytystä ja mahdollisia systeemisiä vaikutuksia. Nieleminen: Saattaa aiheuttaa munuais- ja maksavaurioita.

Turvallisuusprofiili

Myrkyllistä nieltynä.kohtalaisen myrkyllistä vatsansisäisesti.kokeellinen teratogeeni. Kokeelliset lisääntymisvaikutukset. Mutaatiotiedot raportoitu. Slan-ärsyttävä. Palava, jos altistuu kuumuudelle tai liekille. Voi reagoida voimakkaasti hapettavien aineiden kanssa. Tulipalon sammuttamiseen käytetään vettä, vaahtoa, CO2:ta, kuivakemikaalia.Kuumennettaessa hajoamiseen vapautuu myrkyllisiä Cl- höyryjä. Katso myös KLOOROIDUT HIILIDIHIILIVETYHIILIT, AROMATISET.

Potentiaalinen altistuminen

1,2,4-triklooribentseeniä käytetään väriaineen kantaja-aineena, rikkakasvien torjunta-aineen välituotteena, lämmönsiirtovälineenä, dielektrisenä nesteenä muuntajissa, rasvanpoistoaineena, voiteluaineena, teollisuuskemikaalina, liuottimena, emulgointiaineena ja potentiaalisena hyönteismyrkkynä termiittejä vastaan. Muita triklooribentseeni-isomeerejä ei käytetä missään määrin.

Ympäristön kohtalo

Biologinen. Aerobisissa olosuhteissa biologiset hajoamistuotteet voivat sisältää 1,2-diklooribentseeniä, 1,3-diklooribentseeniä, 1,4-diklooribentseeniä ja hiilidioksidia (Kobayashi andRittman, 1982). Maaperän bakteerien sekaviljelmä tai Pseudomonas sp. muutti 1,2,4-triklooribentseenin 2,4,5- ja 2,4,6-trikloorifenoliksi (Ballschiter ja Scholz, 1980). Kun 1,2,4-triklooribentseeniä inkuboitiin staattisesti pimeässä 25 °C:n lämpötilassa hiivauutteen ja kotitalousjätevesi-inokulaation kanssa, tapahtui merkittävää biologista hajoamista, jossa tapahtui asteittainen akklimaatio, jota seurasi kuollut sopeutumisprosessi myöhemmissä alaviljelmissä. Kun pitoisuus oli 5 mg/l, havaittiin 54, 70, 59 ja 24 prosentin häviöt 7, 14, 21 ja 28 päivän inkubaatioajan jälkeen. Pitoisuudella 10 mg/l havaittiin vain 43, 54, 14 ja 0 % 7, 14, 21 ja 28 päivän inkubaatioajan jälkeen (Tabak et al., 1981). Aktiivilietteessä, Bayou d’Inden, LA:n saastuneesta alueesta peräisin olevassa rikastuskasvattamossa 1,2,4-triklooribentseeni pelkistyi reduktiivisesti 1,3- ja 1,4-diklooribentseeniksi suhteellisilla molaarisilla saannoilla, jotka olivat vastaavasti 4 ja 96 %. Suurin kloorinpoistonopeus, joka perustuu suositeltuun Michaelis-Menten-malliin, oli 4,6 nM/d (Pavlostathis ja Prytula, 2000).
Pintavesi. 1,2,4-triklooribentseenin (0,5 μg/l) arvioidut puoliintumisajat kokeellisessa merivesimesokosmissa keväällä (8-16 °C), kesällä (20-22 °C) ja talvella (3-7 °C) olivat 22, 11 ja 12 d (Wakeham et al., 1983).
Fotolyyttinen. Hiilidioksidin saanto oli 9,8 %, kun silikageeliin adsorboitunutta 1,2,4-triklooribentseeniä säteilytettiin valolla (λ >290 nm) 17 h ajan (Freitag et al., 1985).
Kemialliset/fysikaaliset. Hydrolyysin puoliintumisajaksi arvioitiin >900 vuotta (Ellington et al., 1988). 70,0 °C:ssa ja pH-arvoissa 3,10, 7,11 ja 9,77 hydrolyysin puoliintumisajaksi laskettiin vastaavasti18,4, 6,6 ja 5,9 d (Ellington et al.,
Tuloveden pitoisuuksilla 1,0, 0,1, 0,01 ja 0,001 mg/l GAC:n adsorptiokapasiteetit olivat vastaavasti 157, 77,6, 38,4 ja 19,0 mg/g (Dobbs ja Cohen, 1980).

Kuljetus

UN2321 Triklooribentseenit, nestemäinen, vaaraluokka: 6.1; Merkinnät: 6.1-myrkylliset aineet.

Puhdistusmenetelmät

Erotetaan isomeerien seoksesta pesemällä savuavalla H2SO4:llä, sitten vedellä, kuivaamalla CaSO4:llä ja hitaasti fraktiotislaamalla.

Yhteensopimattomuudet

Reagoi voimakkaasti hapettimien, happojen, happohuurujen; höyryn kanssa.

Hävittäminen

Poltto, mieluiten sekoitettuna toiseen palavaan polttoaineeseen. On huolehdittava täydellisestä palamisesta fosgeenin muodostumisen estämiseksi. Happopesuri on tarpeen syntyvien halohappojen poistamiseksi.