Le 2 janvier 1958, le gouverneur Abraham Ribicoff ouvre officiellement à la circulation le Connecticut Turnpike – aujourd’hui le Governor John Davis Lodge Turnpike. Dix mois plus tard, les trois derniers miles, y compris les ponts sur les rivières Mianus et Byram, ont ouvert reliant la région de Stamford à la New England Thruway. Au moment de sa construction, le Connecticut Turnpike était la plus longue autoroute urbaine du pays.
Depuis l’époque coloniale, la Boston Post Road servait de principale route terrestre reliant New York à Boston. Les changements dans le transport et les pressions des demandes de trafic plus modernes, cependant, ont nécessité la construction d’une nouvelle route de voyage. En 1954, la législature de l’État du Connecticut a autorisé la construction d’une autoroute de 129 miles de long, la « Greenwich-Killingly Expressway », pour relier New York à Rhode Island. Cette nouvelle route devait longer le Long Island Sound vers l’est, de Greenwich à East Lyme, puis vers le nord-est jusqu’à Killingly. La construction de l’autoroute rebaptisée Connecticut Turnpike a commencé le 17 janvier 1955. Conçue pour des vitesses allant jusqu’à 60 miles par heure, cette autoroute moderne s’étendait sur quatre à six voies et a été construite en seulement trois ans pour un coût de 464 millions de dollars.
En 1956, le gouvernement fédéral a commencé à financer un système national d’autoroutes interétatiques. Après l’ouverture du Connecticut Turnpike, la plus grande partie de celui-ci est devenue partie intégrante de ce nouveau système national – approuvé par le Bureau des routes publiques le 21 août 1957, et désigné comme l’Interstate 95 de New York à East Lyme, puis l’Interstate 395 d’East Lyme à Plainfield.
Les péages et les revenus des concessions des 14 aires de service qui bordent la route ont couvert les coûts de construction du Connecticut Turnpike. Il a ouvert avec des systèmes de barrières de péage en place à Greenwich, Norwalk, Stratford, West Haven, Branford, Madison, Montville et Plainfield. À l’origine, le péage pour les voitures de tourisme était de 2,10 $ pour l’ensemble de la route de 129 miles, mais la congestion et les désagréments causés par les arrêts fréquents aux postes de péage ont contribué à lancer un mouvement réussi pour les abolir. L’ère du péage a pris fin sur le Connecticut Turnpike en 1985.