Nel 1835, Calvin Fletcher e Nicholas McCarty acquistarono una fattoria di 264 acri per tracciare quello che divenne il quartiere di Fountain Square. Anche se il primo insediamento era rado e principalmente residenziale, un insediamento sostanziale e una rapida crescita commerciale si verificò nella zona a partire dal 1870. Gran parte dello sviluppo fu alimentato da un gran numero di immigrati tedeschi che si stabilirono nella zona. I commercianti tedeschi e tedesco-americani hanno contribuito a stabilire gran parte del carattere di questo quartiere.
Il corridoio di Virginia Avenue ha cominciato ad emergere come centro commerciale del lato sud nel 1860. Quando la Citizen’s Street Railway Company posò i binari lungo Virginia Avenue e posizionò una curva all’incrocio tra Virginia Avenue, Shelby e Prospect Streets nel 1864, il quartiere iniziò ad essere conosciuto come “the End” dai residenti locali.
Fountain Square giocò anche un ruolo importante nel patrimonio teatrale di Indianapolis. L’area aveva più teatri operativi di quanti se ne potessero trovare in qualsiasi altra parte di Indianapolis dal 1910 al 1950. Fountain Square continuò a ricoprire il ruolo di “centro” per il Southside fino agli anni ’60, offrendo diversi cinema/teatri di varietà, banche indipendenti, una vasta gamma di negozi e chiese/centri sociali che servivano una gamma di etnie.
Gli anni ’50 furono testimoni dell’inizio del declino economico quando nuovi sviluppi più a sud eclissarono il ruolo di lunga data di Fountain Square come principale centro commerciale del Southside. La chiusura di tutti i teatri del quartiere fornì un ovvio esempio del declino commerciale di Fountain Square. Un esempio simbolico fu la rimozione della fontana di Fountain Square a Garfield Park nel 1954.
Tra il 1950 e il 1970, la composizione dei residenti del quartiere cambiò quando i residenti originari, in gran parte tedeschi, irlandesi e italiani, si spostarono più lontano. La costruzione del sistema interstatale negli anni ’70 portò alla demolizione di centinaia di case e di molte imprese e chiese, spostando i residenti e aggiungendo alla fuga suburbana iniziata negli anni ’60. Questa confluenza di eventi innescò un periodo di 15 anni di declino.