Im Jahr 1835 erwarben Calvin Fletcher und Nicholas McCarty eine 264 Hektar große Farm und legten damit den Grundstein für das spätere Fountain Square-Viertel. Obwohl die erste Besiedlung nur spärlich war und hauptsächlich aus Wohnhäusern bestand, kam es ab den 1870er Jahren zu einer umfangreichen Besiedlung und einem raschen kommerziellen Wachstum in diesem Gebiet. Ein großer Teil der Entwicklung wurde durch eine große Anzahl deutscher Einwanderer vorangetrieben, die sich in der Gegend niederließen. Deutsche und deutsch-amerikanische Kaufleute trugen dazu bei, einen Großteil des Charakters dieses Viertels zu prägen.
Der Korridor der Virginia Avenue begann sich in den 1860er Jahren zum kommerziellen Zentrum der South Side zu entwickeln. Als die Citizen’s Street Railway Company 1864 Gleise in der Virginia Avenue verlegte und an der Kreuzung von Virginia Avenue, Shelby und Prospect Streets eine Wendeschleife einrichtete, wurde das Viertel von den Anwohnern als „The End“ bezeichnet.
Fountain Square spielte auch eine wichtige Rolle in der Theatergeschichte von Indianapolis. In der Zeit von 1910 bis 1950 gab es in diesem Gebiet mehr Theater als in jedem anderen Teil von Indianapolis. Fountain Square erfüllte bis in die 1960er Jahre hinein die Rolle des „Stadtzentrums“ für die Southside und bot mehrere Kino- und Varieté-Theater, unabhängige Banken, eine breite Palette von Einzelhandelsgeschäften und Kirchen/Sozialzentren, die eine Reihe von Ethnien bedienten.
In den 1950er Jahren begann der wirtschaftliche Niedergang, als neue Entwicklungen weiter südlich die langjährige Rolle des Fountain Square als wichtigstes kommerzielles Zentrum der Southside in den Schatten stellten. Die Schließung aller Theater des Viertels war ein deutliches Beispiel für den wirtschaftlichen Niedergang des Fountain Square. Ein symbolisches Beispiel war die Verlegung des Springbrunnens vom Fountain Square in den Garfield Park im Jahr 1954.
Zwischen 1950 und 1970 änderte sich die Zusammensetzung der Bewohner des Viertels, da die ursprünglich überwiegend deutschen, irischen und italienischen Bewohner weiter wegzogen. Der Bau der Autobahn in den 1970er Jahren führte zum Abriss von Hunderten von Häusern und vielen Geschäften und Kirchen, wodurch die Bewohner vertrieben wurden und die in den 60er Jahren begonnene Landflucht noch verstärkt wurde. Dieses Zusammentreffen von Ereignissen löste eine 15-jährige Periode des Niedergangs aus.