I 1835 købte Calvin Fletcher og Nicholas McCarty en gård på 264 acre for at udstykke det, der blev til Fountain Square-kvarteret. Selv om den tidligste bebyggelse var sparsom og primært boligområde, skete der en betydelig bebyggelse og en hurtig kommerciel vækst i området fra 1870’erne. En stor del af udviklingen blev drevet frem af et stort antal tyske indvandrere, der bosatte sig i området. Tyske og tysk-amerikanske købmænd var med til at skabe en stor del af karakteren i dette kvarter.
Virginia Avenue-korridoren begyndte at vokse frem som South sides kommercielle centrum i 1860’erne. Da Citizen’s Street Railway Company lagde spor ned ad Virginia Avenue og placerede en vending ved krydset mellem Virginia Avenue, Shelby og Prospect Streets i 1864, begyndte kvarteret at blive kendt som “the End” af de lokale beboere.
Fountain Square spillede også en vigtig rolle i Indianapolis’ teaterarv. Området havde flere operationsteatre, end man kunne finde i nogen anden del af Indianapolis fra 1910 til 1950. Fountain Square fortsatte med at udfylde rollen som “downtown” for sydsiden langt ind i 1960’erne med flere biograf-/audeville-biografer, uafhængige banker, et bredt udvalg af detailhandel og kirker/sociale centre, der betjente en række etniske grupper.
I 1950’erne begyndte den økonomiske nedgang, da nye bebyggelser længere mod syd overskyggede Fountain Square’s mangeårige rolle som Southsides primære kommercielle centrum. Lukningen af alle kvarterets teatre var et tydeligt eksempel på Fountain Square’s kommercielle nedgang. Et symbolsk eksempel var flytningen af Fountain Squares springvand til Garfield Park i 1954.
Mellem 1950 og 1970 ændrede kvarterets beboersammensætning sig, efterhånden som de oprindelige tyske, irske og italienske beboere flyttede længere væk. Anlæggelsen af motorvejssystemet i 1970’erne førte til nedrivning af hundredvis af boliger og mange forretninger og kirker, hvorved beboerne blev fordrevet og den forstadsflugt, der begyndte i 60’erne, blev forstærket. Dette sammenfald af begivenheder udløste en 15-årig periode med tilbagegang.