1958年1月2日、エイブラハム・リビコフ知事がコネチカット・ターンパイク(現在のガバナー・ジョン・デイヴィス・ロッジ・ターンパイク)を正式に開通させました。 その10ヵ月後、ミアヌス川とバイラム川にかかる橋を含む最後の3マイルが開通し、スタンフォード地域とニューイングランド・スルーウェイが結ばれた。
植民地時代にさかのぼるボストン・ポスト・ロードは、ニューヨークとボストンを結ぶ陸路の主要ルートとして機能していた。 しかし、交通手段の変化や、より近代的な交通需要に対応するため、新しいルートの建設が必要になった。 1954年、コネチカット州議会は、ニューヨークとロードアイランドを結ぶ全長129マイルの高速道路「グリニッジ・キリングリー・エクスプレスウェイ」の建設を許可したのである。 この新しいルートは、ロングアイランド海峡に沿ってグリニッジからイーストライムまで東に走り、そこから北東にキリングリーまで続くものであった。 コネチカット・ターンパイクと改名されたこの道路は、1955年1月17日に着工された。 時速60マイルまで対応できるように設計されたこの近代的な高速道路は、4車線から6車線に広がり、4億6400万ドルをかけてわずか3年で建設された。
1956年に連邦政府は州間高速道路の全国システムに資金援助を開始した。 1957年8月21日に公道局によって承認され、ニューヨークからイーストライムまでは州間高速道路95号線、イーストライムからプレーンフィールドまでは州間高速道路395号線として指定されたのです。 グリニッジ、ノーウォーク、ストラットフォード、ウェストヘブン、ブランフォード、マディソン、モントヴィル、プレーンフィールドに有料バリアシステムが設置され、開通した。 当初、129マイルの全ルートの乗用車通行料は2.10ドルだったが、料金所に頻繁に立ち寄ることによる混雑と不便さから、料金所廃止運動が起こり、成功した。 1985年、コネチカット・ターンパイクの料金徴収の時代は幕を閉じた。