In 1835 kochten Calvin Fletcher en Nicholas McCarty een boerderij van 264 hectare om te verkavelen wat later de wijk Fountain Square zou worden. Hoewel de eerste nederzetting schaars was en voornamelijk residentieel, vond er vanaf de jaren 1870 een aanzienlijke vestiging en snelle commerciële groei plaats in het gebied. Veel van de ontwikkeling werd aangewakkerd door een groot aantal Duitse immigranten die zich in het gebied vestigden. Duitse en Duits-Amerikaanse kooplieden hielpen een groot deel van het karakter in deze buurt te vestigen.
De Virginia Avenue corridor begon zich in de jaren 1860 te ontwikkelen als het commerciële centrum van de South Side. Toen de Citizen’s Street Railway Company sporen legde langs Virginia Avenue en een keerpunt aanlegde op de kruising van Virginia Avenue, Shelby, en Prospect Streets in 1864, begon de buurt bekend te staan als “the End” door de lokale bewoners.
Fountain Square speelde ook een belangrijke rol in het Indianapolis theater erfgoed. Het gebied had meer operatietheaters dan in enig ander deel van Indianapolis van 1910 tot 1950. Fountain Square bleef de rol van “binnenstad” vervullen voor de zuidkant tot ver in de jaren 1960, met meerdere film/vaudeville theaters, onafhankelijke banken, een breed scala aan winkels, en kerken/sociale centra die een scala aan etniciteiten bedienden.
De jaren 1950 waren getuige van het begin van de economische neergang toen nieuwe ontwikkelingen verder naar het zuiden de langdurige rol van Fountain Square als het belangrijkste commerciële centrum van de Southside overschaduwden. De sluiting van alle theaters in de buurt was een duidelijk voorbeeld van het commerciële verval van Fountain Square. Een symbolisch voorbeeld was de verplaatsing van de fontein van Fountain Square naar Garfield Park in 1954.
Tussen 1950 en 1970 veranderde de samenstelling van de bewoners van de buurt toen de grotendeels Duitse, Ierse en Italiaanse oorspronkelijke bewoners verder naar buiten verhuisden. De aanleg van de snelweg in de jaren 1970 leidde tot de sloop van honderden huizen en veel bedrijven en kerken, waardoor bewoners ontheemd raakten en de vlucht uit de voorsteden, die al in de jaren ’60 was begonnen, nog werd versterkt. Deze samenloop van gebeurtenissen veroorzaakte een 15-jarige periode van verval.