1,2,4-trichlorbenzen

1,2,4-trichlorbenzen Chemické vlastnosti,použití,výroba

Chemické vlastnosti

Bezbarvá, stálá kapalina; zápach podobný zápachu o-dichlorbenzenu. Mísitelný s většinou organických rozpouštědel a olejů; nerozpustný ve vodě. hořlavý.

Chemické vlastnosti

1,2,4-trichlorbenzen je málo tající pevná látka nebo kapalina s příjemným aromatickým zápachem. Prahová hodnota zápachu je 1,4 ppm.

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá kapalina se zápachem podobným o-dichlorbenzenu. Prahová koncentrace zápachu je 1,4(citováno podle Amoore a Hautala, 1983).

Použití

1,2,4-trichlorbenzen je rozpouštědlo v různých organických chemických reakcích.

Definice

ChEBI: Trichlorbenzen s chloro substituenty v polohách 1, 2 a 4.

Syntetický odkaz(y)

Journal of the American Chemical Society, 74, s. 3890, 1952 DOI: 10.1021/ja01135a052

Všeobecný popis

Bezbarvá kapalina nebo bílá pevná látka s ostrým chlorobenzenovým zápachem. Teplota tání 16,95 °C (62,5 °F) .

Profil reaktivity

1,2,4-trichlorbenzen může prudce reagovat s oxidačními materiály . Při zahřátí do rozkladu poskytuje chlorovodík a fosgen .

Zdravotní nebezpečnost

Expozice vysokým koncentracím vdechováním je potenciálně nebezpečná pro plíce, ledviny a játra. Dlouhodobé nebo opakované expozice nebo krátkodobé expozice vysokým koncentracím vdechováním jsou potenciálně nebezpečné pro plíce, ledviny a játra. Dlouhodobá nebo opakovaná expozice očí může způsobit mírnou bolest a přechodné podráždění. Dlouhodobý nebo opakovaný kontakt s kůží může mít za následek mírné podráždění a možné systémové účinky. Při požití: Může způsobit poškození ledvin a jater.

Bezpečnostní profil

Jedovatý při požití. středně toxický intraperitoneální cestou. experimentální teratogen. Experimentálníreprodukční účinky. Hlášeny údaje o mutaci. Slaná dráždivá látka. Hořlavý při vystavení teplu nebo plameni. Může bouřlivě reagovat s oxidačními materiály. K hašení požáru použijte vodu, pěnu, CO2, suché chemické látky. při zahřátí na rozklad uvolňuje toxické výpary Cl-. Viz také CHLORINOVANÉHYDROKARBONY,AROMATICKÉ.

Potenciální expozice

1,2,4-trichlorbenzen se používá jako nosič barviv, meziprodukt herbicidů; médium pro přenos tepla; dielektrická kapalina v transformátorech; odmašťovadlo; mazivo; jako průmyslová chemikálie; rozpouštědlo, emulgátor a jako potenciální insekticid proti termitům. Ostatní izomery trichlorbenzenu se nepoužívají v žádném množství.

Výskyt v životním prostředí

Biologický. Za aerobních podmínek mohou produkty biologického rozkladu zahrnovat 1,2-dichlorbenzen,1,3-dichlorbenzen, 1,4-dichlorbenzen a oxid uhličitý (Kobayashi andRittman, 1982). Smíšená kultura půdních bakterií nebo Pseudomonas sp. transformovala 1,2,4-trichlorbenzen na 2,4,5 a 2,4,6-trichlorfenol (Ballschiter a Scholz, 1980). Při statické inkubaci 1,2,4-trichlorbenzenu ve tmě při 25 °C s kvasničným extraktem a usazeným inokulem z domovních odpadních vod došlo k významné biodegradaci s postupnou aklimatizací, po níž následoval mrtvý adaptační proces v dalších subkulturách. Při koncentraci 5 mg/l byly po 7, 14, 21 a 28 dnech inkubace pozorovány 54, 70, 59 a 24% ztráty. Při koncentraci 10 mg/l bylo po 7, 14, 21 a 28 dnech inkubace pozorováno pouze 43, 54, 14 a 0 % ztrát (Tabak et al., 1981). V aktivovaném kalu, v obohacené kultuře pocházející z kontaminované lokality v Bayou d’Inde, LA, podléhal 1,2,4-trichlorbenzen reduktivní dechloraci na 1,3 a 1,4-dichlorbenzen s relativními molárními výtěžky 4 a 96 %. Maximální rychlost dechlorace podle doporučeného Michaelis-Mentenova modelu byla 4,6 nM/d (Pavlostathis a Prytula, 2000).
Povrchová voda. Odhadovaný poločas rozkladu 1,2,4-trichlorbenzenu (0,5 μg/l) z experimentálního mořského mezokosmu během jara (8-16 °C), léta (20-22 °C) a zimy (3-7 °C) byl 22,11 a 12 d (Wakeham et al., 1983).
Fotolytický. Výtěžek oxidu uhličitého 9,8 % byl dosažen, když byl 1,2,4-trichlorbenzen adsorbovanýna silikagelu ozařován světlem (λ >290 nm) po dobu 17 h (Freitag et al., 1985).
Chemické/fyzikální. Poločas hydrolýzy byl odhadnut na >900 let (Ellington et al., 1988). při teplotě 70,0 °C a hodnotách pH 3,10, 7,11 a 9,77 byly poločasy hydrolýzy vypočteny na18,4, 6,6 a 5,9 d (Ellington et al., 1988),
Při koncentracích přítoku 1,0, 0,1, 0,01 a 0,001 mg/l byly adsorpční kapacity GAC 157, 77,6, 38,4 a 19,0 mg/g (Dobbs a Cohen, 1980).

Přeprava

UN2321 Trichlorbenzeny, kapalina, třída nebezpečnosti: 6.1; Štítky: 6.1-Jedovaté látky.

Metody čištění

Odděluje se od směsi isomerů promýváním kouřovou H2SO4, poté vodou, sušením pomocí CaSO4 a pomalou frakční destilací.

Kompatibility

Reaguje prudce s oxidanty, kyselinami, kyselými výpary; pára.

Zneškodňování odpadu

Spalování, nejlépe po smíchání s jiným hořlavým palivem. Je třeba dbát na úplné spálení, aby se zabránilo vzniku fosgenu. K odstranění vzniklých halokyselin je nutná kyselá pračka.