1,2,4-trichlorbenzen

1,2,4-trichlorbenzen Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion

Kemiske egenskaber

Farveløs, stabil væske; lugt svarende til o-dichlorbenzen. Blandbar med de fleste organiske opløsningsmidler og olier; uopløselig i vand.Brændbar.

Kemiske egenskaber

1,2,4-trichlorbenzen er et lavt smeltende fast stof eller væske med en behagelig, aromatisk lugt. Lugttærsklen er 1,4 ppm.

Fysiske egenskaber

Farveløs væske med en lugt, der ligner o-dichlorbenzen. Lugtgrænsekoncentrationen er 1,4(citeret, Amoore og Hautala, 1983).

Anvendelser

1,2,4-trichlorbenzen er et opløsningsmiddel i forskellige organiske kemiske reaktioner.

Definition

ChEBI: En trichlorbenzen med chlorsubstituenter i positionerne 1, 2 og 4.

Syntesereference(r)

Journal of the American Chemical Society, 74, s. 3890, 1952 DOI: 10.1021/ja01135a052

Generel beskrivelse

Farveløs væske eller hvidt fast stof med en skarp chlorbenzenlugt. Smeltepunkt 16,95°C (62,5°F) .

Reaktivitetsprofil

1,2,4-trichlorbenzene kan reagere kraftigt med oxiderende materialer . Afgiver hydrogenchlorid og fosgen ved opvarmning til nedbrydning .

Sundhedsfare

Eksponering for høje koncentrationer via indånding er potentielt farlig for lunger, nyrer og lever. Langvarig eller gentagen eksponering eller kortvarig eksponering for høje koncentrationer via indånding er potentielt farlig for lunger, nyrer og lever. Langvarig eller gentagen eksponering af øjnene kan sandsynligvis resultere i moderat smerte og forbigående irritation. Længerevarende eller gentagen kontakt med huden kan resultere i moderat irritation og mulige systemiske virkninger. Indtagelse: Kan forårsage nyre- og leverskader.

Sikkerhedsprofil

Giftig ved indtagelse.Moderat giftig ad intraperitoneal vej.Et eksperimentelt teratogen. Forsøgsreproduktive virkninger. Der er indberettet mutationsdata. En slan irritant. Brændbar, når den udsættes for varme eller flammer. Kan reagere kraftigt med oxiderende materialer. Ved brandbekæmpelse anvendes vand, skum, CO2, tørre kemikalier.Ved opvarmning til nedbrydning afgiver det giftige dampe af Cl-. Se også CHLORINATEDHYDROCARBONS,AROMATISK.

Potentiel eksponering

1,2,4-trichlorbenzen anvendes som farvestofbærer, herbicid mellemprodukt, varmeoverførselsmedium, dielektrisk væske i transformatorer, affedtningsmiddel, smøremiddel, industrikemikalie, opløsningsmiddel, emulgator og som potentielt insekticid mod termitter. De andre trichlorbenzen-isomerer anvendes ikke i nogen mængde.

Miljøets skæbne

Biologisk. Under aerobe forhold kan de biologiske nedbrydningsprodukter omfatte 1,2-dichlorbenzen, 1,3-dichlorbenzen, 1,4-dichlorbenzen og kuldioxid (Kobayashi og Rittman, 1982). En blandet kultur af jordbakterier eller en Pseudomonas sp. omdannede 1,2,4-trichlorbenzen til 2,4,5- og 2,4,6-trichlorphenol (Ballschiter og Scholz, 1980). Når 1,2,4-trichlorbenzen blev statisk inkuberet i mørke ved 25 °C med gærekstrakt og aflejret husholdningsspildevandsinokulum, skete der en betydelig bionedbrydning med gradvis akklimatisering efterfulgt af en dødadaptiv proces i efterfølgende subkulturer. Ved en koncentration på 5 mg/L blev der observeret tab på henholdsvis 54, 70, 59 og 24 % efter 7, 14, 21 og 28 dages inkubationsperiode. Ved en koncentration på 10 mg/L blev der kun observeret 43, 54, 14 og 0% efter henholdsvis 7, 14, 21 og 28 inkubationsperioder (Tabak et al., 1981). I aktiveret slam, I en berigelseskultur fra et forurenet område i Bayou d’Inde, LA, blev 1,2,4-trichlorbenzen reduceret til 1,3- og 1,4-dichlorbenzen med et relativt molært udbytte på henholdsvis 4 og 96%. Den maksimale dechloreringshastighed, baseret på den anbefalede Michaelis-Menten-model, var 4,6 nM/d (Pavlostathis og Prytula, 2000).
Overfladevand. Den estimerede halveringstid for 1,2,4-trichlorbenzen (0,5 μg/L) fra et eksperimentelt marint mesokosmos i løbet af foråret (8-16 °C), sommeren (20-22 °C) og vinteren (3-7 °C) var henholdsvis 22, 11 og 12 d (Wakeham et al., 1983).
Photolytisk. Et kuldioxidudbytte på 9,8% blev opnået, da 1,2,4-trichlorbenzen adsorberet på silicagel blev bestrålet med lys (λ >290 nm) i 17 timer (Freitag et al., 1985).
Kemisk/fysisk. Hydrolysehalveringstiden blev anslået til at være >900 år (Ellington et al., 1988). ved 70,0 °C og pH-værdier på 3,10, 7,11 og 9,77 blev hydrolysehalveringstiden beregnet til henholdsvis18,4, 6,6 og 5,9 d (Ellington et al, 1986).
Ved tilstrømningskoncentrationer på 1,0, 0,1, 0,01 og 0,001 mg/L var GAC-adsorptionskapaciteten henholdsvis 157, 77,6, 38,4 og 19,0 mg/g (Dobbs og Cohen, 1980).

Sendelse

UN2321 Trichlorbenzener, flydende, fareklasse: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftige stoffer.

Rensningsmetoder

Udskil den fra en blanding af isomerer ved at vaske den med røget H2SO4, derefter med vand, tørre med CaSO4 og langsomt fraktioneret destillere.

Inkompatibiliteter

Reagerer voldsomt med oxidanter, syrer, sure dampe; damp.

Bortskaffelse af affald

Forbrænding, fortrinsvis efter blanding med et andet brændbart brændsel. Der skal udvises forsigtighed for at sikre fuldstændig forbrænding for at forhindre dannelse af fosgen. En syrevasker er nødvendig for at fjerne de dannede halosyrer.