Chris havde mange resultater i sin gymnasietid på Clovis East, herunder titler som mester i tale og debat. Som en del af tale- og debatprogrammet placerede han sig på en 9. plads i statskonkurrencen for dramatisk fortolkning. Han var også medlem af dramaklubben, formand for Writer’s Club, redaktør af skolens litterære tidsskrift og kaptajn i Destination ImagiNation. Chris var sidsteårselev i gymnasiet, da han skrev, spillede hovedrollen i og instruerede “Shirley Todd”, en parodi baseret på den fiktive figur Sweeney Todd. Chris’ version var dog meget unik, fordi alle rollerne var omvendt kønnet. I gymnasiet ville hans lærere ikke give ham lov til at synge sangen “Defying Gravity” fra musicalen Wicked, fordi den traditionelt blev sunget af en kvinde. Men Chris’ bedstemor var præst og gav ham lov til at synge sangen i sin kirke. Senere blev denne hændelse fra det virkelige liv en del af handlingen for Chris’ karakter Kurt Hummel i Glee.
Colfer er åbenlyst homoseksuel og kan relatere til de drillerier og den mobning, som hans åbenlyst homoseksuelle karakter i Glee udsættes for. Han var stemmen til tre karakterer i spillefilmen Marmaduke fra 2010. Han er hovedrolleindehaver, forfatter og producer i komedien Struck by Lightning fra 2012, der handler om at blive voksen. Colfers karakter i filmen bliver ramt og dræbt af et lyn, hvorefter han fortæller historien om, hvordan han afpressede sine klassekammerater til at bidrage til sit litterære tidsskrift, og historien er fortalt i flashback-stil. Chris er også en dygtig ung forfatter. Han har udgivet flere bøger, og der er planlagt flere i fremtiden.