În 1835, Calvin Fletcher și Nicholas McCarty au cumpărat o fermă de 264 de acri pentru a amenaja ceea ce a devenit cartierul Fountain Square. Deși primele așezări au fost rare și preponderent rezidențiale, o colonizare substanțială și o creștere comercială rapidă au avut loc în zonă începând cu anii 1870. O mare parte din dezvoltare a fost alimentată de un număr mare de imigranți germani care s-au stabilit în zonă. Comercianții germani și germano-americani au ajutat la stabilirea unei mari părți din caracterul acestui cartier.
Coridorul Virginia Avenue a început să apară ca centru comercial al părții de sud în anii 1860. Când Citizen’s Street Railway Company a pus șine pe Virginia Avenue și a amplasat un sens giratoriu la intersecția dintre Virginia Avenue, Shelby și Prospect Streets în 1864, cartierul a început să fie cunoscut ca „the End” de către locuitorii locali.
Fountain Square a jucat, de asemenea, un rol important în patrimoniul teatral din Indianapolis. Zona a avut mai multe teatre în funcțiune decât se putea găsi în orice altă parte a orașului Indianapolis între 1910 și 1950. Fountain Square a continuat să îndeplinească rolul de „centru al orașului” pentru partea de sud până în anii 1960, oferind mai multe cinematografe/vaudeviluri, bănci independente, o gamă largă de magazine și biserici/centre sociale care deservesc o gamă largă de etnii.
Anii 1950 au fost martorii începutului declinului economic, pe măsură ce noi dezvoltări mai la sud au eclipsat rolul de lungă durată al Fountain Square ca principal centru comercial al Southside. Închiderea tuturor teatrelor din cartier a oferit un exemplu evident al declinului comercial al Fountain Square. Un exemplu simbolic a fost mutarea fântânii din Fountain Square în Parcul Garfield în 1954.
Între 1950 și 1970, compoziția locuitorilor cartierului s-a schimbat pe măsură ce rezidenții originari, în mare parte germani, irlandezi și italieni, s-au mutat mai departe. Construcția sistemului de autostrăzi în anii 1970 a dus la demolarea a sute de case și a multor afaceri și biserici, strămutând locuitorii și adăugându-se la fuga suburbană care a început în anii ’60. Această confluență de evenimente a declanșat o perioadă de 15 ani de declin.
.