1835-ben Calvin Fletcher és Nicholas McCarty megvásároltak egy 264 hektáros farmot, hogy megalapítsák a Fountain Square negyedet. Bár a legkorábbi település ritkás és elsősorban lakóövezet volt, az 1870-es évektől kezdődően jelentős betelepülés és gyors kereskedelmi növekedés következett be a területen. A fejlődés nagy részét a nagyszámú német bevándorlónak köszönhette, akik letelepedtek a területen. A német és német-amerikai kereskedők nagyban hozzájárultak a környék jellegének kialakításához.
A Virginia Avenue folyosó az 1860-as években kezdett a déli oldal kereskedelmi központjává válni. Amikor a Citizen’s Street Railway Company 1864-ben síneket fektetett le a Virginia Avenue-n, és a Virginia Avenue, a Shelby és a Prospect Streets kereszteződésében egy fordulót helyezett el, a környéket a helyi lakosok “The End” néven kezdték emlegetni.
A Fountain Square fontos szerepet játszott az indianapolisi színházi örökségben is. A környéken 1910 és 1950 között több működő színház volt, mint Indianapolis bármely más részén. A Fountain Square még az 1960-as években is betöltötte a “belváros” szerepét a déli részen, több mozi/vaudeville színházat, független bankokat, széleskörű kiskereskedelmi kínálatot és különböző etnikumokat kiszolgáló templomokat/társadalmi központokat kínálva.
Az 1950-es években kezdődött a gazdasági hanyatlás, mivel a délebbre fekvő új fejlesztések háttérbe szorították a Fountain Square régóta fennálló szerepét a Southside elsődleges kereskedelmi központjaként. A környék összes színházának bezárása nyilvánvaló példája volt a Fountain Square kereskedelmi hanyatlásának. Szimbolikus példa volt a Fountain Square szökőkútjának áthelyezése a Garfield Parkba 1954-ben.
1950 és 1970 között a környék lakóinak összetétele megváltozott, mivel a nagyrészt német, ír és olasz őslakosok tovább költöztek. Az 1970-es években az autópálya-rendszer építése több száz ház és számos üzlet és templom lebontásához vezetett, ami a lakosok kitelepítéséhez vezetett, és tovább fokozta a 60-as években kezdődött külvárosi menekülést. Az események összefolyása egy 15 éves hanyatlási időszakot indított el.