Richards ha iniziato la sua carriera in radio nel 1975, svolgendo una varietà di lavori a Chicago in stazioni come WLTD (ora WCGO), WMRO e WAUR, Aurora; WFYR (ora WKSC-FM), WCFL (ora WMVP), WIND (AM) e WCLR. Nel 1984, fece anche un lavoro di voce fuori campo per WPWR-TV Channel 60. Dal 1985 fino al 1990, raddoppiò come direttore operativo e conduttore mattutino al Satellite Music Network, che aveva sede nella periferia sud-ovest di Chicago.
Nel 1990, Richards si unì a WNUA a Chicago come conduttore radiofonico del fine settimana e sostituto. Nel maggio 1991, Richards rimase a WNUA, ma prese un lavoro come annunciatore del personale a WGN-TV.
Nel luglio 1991, Richards fu promosso per diventare il conduttore del mattino di WNUA dopo che il suo precedente conduttore del mattino, Yvonne Daniels, morì. Nell’estate del 1994, il contratto di Richards non fu rinnovato a WNUA. Quasi immediatamente dopo aver lasciato WNUA, Richards divenne un conduttore radiofonico di riempimento a WGN (AM) a Chicago. Nel dicembre 1994, la stazione gli diede un programma della domenica pomeriggio tutto suo.
Nella primavera del 1995, Richards fu promosso a direttore di produzione di WGN, supervisionando principalmente la produzione di spot radiofonici. Entro ottobre 1995, Richards è stato dato un turno di sabato pomeriggio a WGN pure.
Nel 1998, Richards ha convinto con successo i funzionari di Chicago per rinominare una porzione di Addison Street a Chicago vicino agli studi WGN-TV dopo Bob Bell, che aveva giocato Bozo il Clown su WGN-TV dal 1960 fino al 1984.
Nel gennaio 1999, Richards ha debuttato come un conduttore radiofonico Domenica mattina su WGN. Nel gennaio 2000, Richards ha iniziato a consegnare recensioni teatrali settimanali su WGN-TV mezzogiorno newscasts a Chicago. A quel tempo, Richards era anche una parte della rotazione regolare di padroni di casa dei disegni Illinois Lottery, che si svolgono presso gli studi WGN-TV.
Nel 2001, Richards è passato a consegnare le sue recensioni teatrali settimanali su WGN-TV newscasts mattina. Nel 2004, Richards ha iniziato a coprire lo show business per WGN-TV, compresa la conduzione di centinaia di interviste a celebrità. Nel gennaio 2010, i doveri di produzione di Richards sono stati tagliati alla radio WGN-AM.