Richards begon zijn radiocarrière in 1975. Hij had verschillende banen in Chicago bij stations als WLTD (nu WCGO), WMRO en WAUR, Aurora; WFYR (nu WKSC-FM), WCFL (nu WMVP), WIND (AM) en WCLR. In 1984 deed hij ook voice-over werk voor WPWR-TV Channel 60. Van 1985 tot 1990 was hij operationeel manager en ochtendpresentator bij het Satellite Music Network, dat gevestigd was in de zuidwestelijke buitenwijken van Chicago.
In 1990 ging Richards werken bij WNUA in Chicago als weekend- en vervangend radiopresentator. In mei 1991 bleef Richards bij WNUA, maar nam een baan aan als omroeper bij WGN-TV.
In juli 1991 werd Richards gepromoveerd tot ochtendpresentator van WNUA nadat de vorige ochtendpresentator, Yvonne Daniels, was overleden. In de zomer van 1994 werd Richards’ contract bij WNUA niet verlengd. Vrijwel onmiddellijk na zijn vertrek bij WNUA werd Richards een vervangende radiopresentator bij WGN (AM) in Chicago. In december 1994 gaf het station hem een eigen zondagmiddagprogramma.
In het voorjaar van 1995 werd Richards gepromoveerd tot productiedirecteur van WGN, waar hij voornamelijk toezicht hield op de productie van radiocommercials. In oktober 1995 kreeg Richards ook een zaterdagmiddagdienst bij WGN.
In 1998 wist Richards ambtenaren van Chicago te overtuigen om een deel van Addison Street in Chicago in de buurt van de WGN-TV studio’s te hernoemen naar Bob Bell, die van 1960 tot 1984 Bozo de Clown had gespeeld op WGN-TV.
In januari 1999 debuteerde Richards als presentator van de zondagochtendradio op WGN. In januari 2000 begon Richards met het leveren van wekelijkse theaterrecensies op het middagjournaal van WGN-TV in Chicago. In die tijd was Richards ook een deel van de reguliere rotatie van gastheren van Illinois Lottery tekeningen, die plaatsvinden in de WGN-TV studio’s.
In 2001, Richards overgestapt op het leveren van zijn wekelijkse theater recensies op WGN-TV’s ochtend nieuwsuitzendingen. In 2004 begon Richards met het verslaan van showbusiness voor WGN-TV, waaronder het afnemen van honderden interviews met beroemdheden. In januari 2010 werden Richards’ productietaken bij WGN-AM radio geschrapt.