W 1835 roku Calvin Fletcher i Nicholas McCarty zakupili 264-hektarowe gospodarstwo, aby splanować to, co stało się dzielnicą Fountain Square. Chociaż najwcześniejsze osadnictwo było nieliczne i głównie mieszkalne, znaczące osadnictwo i szybki wzrost handlowy nastąpił na tym obszarze na początku lat 70-tych XIX wieku. W dużej mierze rozwój ten był napędzany przez dużą liczbę niemieckich imigrantów osiedlających się na tym obszarze. Niemieccy i niemiecko-amerykańscy kupcy pomogli stworzyć wiele z charakteru tej dzielnicy.
Korytarz Virginia Avenue zaczął wyłaniać się jako centrum handlowe Południowej Strony w latach sześćdziesiątych XIX wieku. Kiedy w 1864 roku Citizen’s Street Railway Company położyła tory na Virginia Avenue i zlokalizowała rozjazd na skrzyżowaniu Virginia Avenue, Shelby i Prospect Streets, okolica zaczęła być znana jako „the End” przez lokalnych mieszkańców.
Fountain Square również odegrał ważną rolę w dziedzictwie teatralnym Indianapolis. W latach 1910-1950 na tym obszarze znajdowało się więcej teatrów operacyjnych niż w jakiejkolwiek innej części Indianapolis. Fountain Square kontynuował wypełnianie roli „centrum” dla południowej części miasta aż do lat 60-tych, oferując wiele kin i teatrów wodewilowych, niezależne banki, szeroki zakres handlu detalicznego i kościoły/ośrodki społeczne obsługujące różne grupy etniczne.
W latach 50. nastąpił początek upadku gospodarczego, gdy nowe inwestycje dalej na południe zaćmiły długoletnią rolę Fountain Square jako głównego centrum handlowego Southside. Zamknięcie wszystkich okolicznych teatrów stanowiło oczywisty przykład upadku handlowego Fountain Square. Symbolicznym przykładem było usunięcie fontanny Fountain Square do Garfield Park w 1954 roku.
W latach 1950-1970, skład mieszkańców dzielnicy zmienił się, ponieważ w dużej mierze niemieccy, irlandzcy i włoscy pierwotni mieszkańcy przenieśli się dalej. Budowa systemu międzystanowego w latach 70-tych doprowadziła do wyburzenia setek domów, wielu firm i kościołów, przesiedlając mieszkańców i dodając do ucieczki z przedmieść, która rozpoczęła się w latach 60-tych. Ten splot wydarzeń zapoczątkował 15-letni okres upadku.
.