Em 1835, Calvin Fletcher e Nicholas McCarty compraram uma fazenda de 264 acres para platinar o que se tornou o bairro Fountain Square. Embora o primeiro assentamento fosse escasso e principalmente residencial, um assentamento substancial e um rápido crescimento comercial ocorreu na área a partir da década de 1870. Grande parte do empreendimento foi alimentado por um grande número de imigrantes alemães que se estabeleceram na área. Comerciantes alemães e germano-americanos ajudaram a estabelecer grande parte do caráter neste bairro.
O corredor da Virginia Avenue começou a surgir como o centro comercial do lado sul na década de 1860. Quando a Citizen’s Street Railway Company colocou trilhos na Virginia Avenue e localizou uma curva no cruzamento da Virginia Avenue, Shelby, e Prospect Streets em 1864, o bairro começou a ser conhecido como “o fim” pelos moradores locais.
Fountain Square também desempenhou um papel importante na herança teatral de Indianápolis. A área tinha mais teatros operacionais do que se podia encontrar em qualquer parte de Indianápolis de 1910 a 1950. Fountain Square continuou a preencher o papel de “centro da cidade” para a zona sul até os anos 60, oferecendo múltiplos cinemas/vaudeville, bancos independentes, uma vasta gama de lojas e igrejas/centros sociais servindo uma série de etnias.
Os anos 50 testemunharam o início do declínio econômico à medida que novos desenvolvimentos mais ao sul eclipsavam o papel de longa data da Fountain Square como o principal centro comercial da Zona Sul. O fechamento de todos os teatros do bairro forneceu um exemplo óbvio do declínio comercial da Fountain Square. Um exemplo simbólico foi a remoção da fonte da Fountain Square para Garfield Park em 1954.
Entre 1950 e 1970, a composição dos moradores do bairro mudou à medida que os moradores originais em grande parte alemães, irlandeses e italianos se mudaram para mais longe. A construção do sistema interestadual nos anos 70 levou à demolição de centenas de casas e muitas empresas e igrejas, deslocando os residentes e acrescentando ao vôo suburbano que começou nos anos 60. Esta confluência de eventos desencadeou um período de 15 anos de declínio.