1,2,4-triklorbensen

1,2,4-triklorbensen Kemiska egenskaper, användning, produktion

Kemiska egenskaper

Färglös, stabil vätska; lukt som liknar den av o-diklorbensen. Blandbar med de flesta organiska lösningsmedel och oljor; olöslig i vatten.Brännbar.

Kemiska egenskaper

1,2,4-triklorbensen är ett lågsmältande fast ämne eller vätska med en behaglig aromatisk lukt. Lukttröskeln är 1,4 ppm.

Fysiska egenskaper

Färglös vätska med en lukt som liknar o-diklorbensen. Lukttröskelkoncentrationen är 1,4(citerat, Amoore och Hautala, 1983).

Användningar

1,2,4-triklorbenzen är ett lösningsmedel i olika organiska kemiska reaktioner.

Definition

ChEBI: En triklorbenzen med klorsubstituenter i positionerna 1, 2 och 4.

Syntesreferens(er)

Journal of the American Chemical Society, 74, s. 3890, 1952 DOI: 10.1021/ja01135a052

Allmän beskrivning

Färglös vätska eller vitt fast ämne med en skarp klorbensenlukt. Smältpunkt 16,95°C (62,5°F) .

Reaktivitetsprofil

1,2,4-triklorbenzen kan reagera kraftigt med oxiderande material . Ger väteklorid och fosgen vid upphettning till nedbrytning .

Hälsofara

Exponering för höga koncentrationer via inandning är potentiellt farlig för lungor, njurar och lever. Långvarig eller upprepad exponering eller kortvarig exponering för höga koncentrationer via inandning är potentiellt farliga för lungor, njurar och lever. Långvarig eller upprepad exponering för ögonen kan sannolikt leda till måttlig smärta och övergående irritation. Långvarig eller upprepad kontakt med huden kan leda till måttlig irritation och möjliga systemiska effekter. Ingestion: Kan orsaka skador på njurar och lever.

Säkerhetsprofil

Giftigt vid förtäring.Måttligt giftigt via intraperitoneal väg.En experimentell teratogen. Experimentella reproduktionseffekter. Mutationsdata rapporteras. En slank irriterande faktor. Brännbart när det utsätts för värme eller flammor. Kan reagera kraftigt med oxiderande material. Vid brandbekämpning kan man använda vatten, skum, koldioxid eller torrkemikalier.Vid upphettning till nedbrytning avger den giftiga ångor av Cl-. Se även CHLORINATEDHYDROCARBONS,AROMATIC.

Potentiell exponering

1,2,4-triklorbensen används som färgämnesbärare, herbicidförmedling, värmeöverföringsmedium, dielektrisk vätska i transformatorer, avfettningsmedel, smörjmedel, industrikemikalie, lösningsmedel, emulgeringsmedel och potentiellt insekticid mot termiter. De andra isomererna av triklorbenzen används inte i någon mängd.

Miljöfördelning

Biologisk. Under aeroba förhållanden kan de biologiska nedbrytningsprodukterna omfatta 1,2-diklorbensen, 1,3-diklorbensen, 1,4-diklorbensen och koldioxid (Kobayashi och Rittman, 1982). En blandkultur av jordbakterier eller en Pseudomonas sp. omvandlade 1,2,4-triklorbenzen till 2,4,5- och 2,4,6-triklorfenol (Ballschiter och Scholz, 1980). När 1,2,4-triklorbensen inkuberades statiskt i mörker vid 25 °C med jästextrakt och inokulum av sedimenterat hushållsavloppsvatten skedde en betydande biologisk nedbrytning, med en gradvis acklimatisering som följdes av en dödaptiv process i efterföljande subkulturer. Vid en koncentration på 5 mg/L observerades 54, 70, 59 och 24 % förluster efter 7, 14, 21 respektive 28 dagars inkubationsperioder. Vid en koncentration på 10 mg/L observerades endast 43, 54, 14 och 0 % efter 7, 14, 21 respektive 28 inkubationsperioder (Tabak et al., 1981). I aktiverat slam, i en anrikningskultur från en förorenad plats i Bayou d’Inde, LA, genomgick 1,2,4-triklorbenzen reducerande deklorering till 1,3- och 1,4-diklorbensen med en relativ molär avkastning på 4 respektive 96 %. Den maximala dekloreringshastigheten, baserad på den rekommenderade Michaelis-Menten-modellen, var 4,6 nM/d (Pavlostathis och Prytula, 2000).
Oppvärtesvatten. Uppskattade halveringstider för 1,2,4-triklorbenzen (0,5 μg/L) från ett experimentellt marint mesokosm under våren (8-16 °C), sommaren (20-22 °C) och vintern (3-7 °C) var 22, 11 respektive 12 dagar (Wakeham et al., 1983).
Fotolytisk. En koldioxidavkastning på 9,8 % uppnåddes när 1,2,4-triklorbenzen adsorberad på kiselgel bestrålades med ljus (λ >290 nm) under 17 timmar (Freitag et al., 1985).
Kemisk/fysisk. Halveringstiden för hydrolys uppskattades till >900 år (Ellington et al., 1988). vid 70,0 °C och pH-värdena 3,10, 7,11 och 9,77 beräknades halveringstiden för hydrolys till18,4, 6,6 respektive 5,9 d (Ellington et al, 1986).
Vid inflödeskoncentrationer på 1,0, 0,1, 0,01 och 0,001 mg/L var GAC:s adsorptionskapacitet 157, 77,6, 38,4 respektive 19,0 mg/g (Dobbs och Cohen, 1980).

Skeppning

UN2321 Triklorbenzener, flytande, faroklass: 6.1; Etiketter: 6.1 – Giftiga ämnen.

Reningsmetoder

Separera den från en blandning av isomerer genom att tvätta med rykande H2SO4, sedan vatten, torka med CaSO4 och långsamt fraktionellt destillera.

Inkompatibiliteter

Reagerar våldsamt med oxidanter, syror, sura ångor, ånga.

Avfallshantering

Förbränning, helst efter blandning med ett annat brännbart bränsle. Försiktighet måste iakttas för att säkerställa fullständig förbränning för att förhindra bildning av fosgen. En syraskrubber är nödvändig för att avlägsna de halosyror som bildas.