Den 2 januari 1958 öppnade guvernör Abraham Ribicoff officiellt Connecticut Turnpike – i dag Governor John Davis Lodge Turnpike – för trafik. Tio månader senare öppnades de sista tre milen, inklusive broarna över floderna Mianus och Byram, som förbinder Stamfordområdet med New England Thruway. När Connecticut Turnpike byggdes var det landets längsta motorväg i städerna.
Från kolonialtiden fungerade Boston Post Road som den viktigaste landsvägen mellan New York och Boston. Förändringar inom transportsektorn och trycket från modernare trafikkrav gjorde det dock nödvändigt att bygga en ny resväg. År 1954 godkände delstatens lagstiftare i Connecticut byggandet av en 129 mil lång motorväg, ”Greenwich-Killingly Expressway”, som skulle förbinda New York med Rhode Island. Denna nya väg skulle löpa österut längs Long Island Sound från Greenwich till East Lyme och sedan nordost till Killingly. Byggandet av den omdöpta Connecticut Turnpike inleddes den 17 januari 1955. Denna moderna motorväg, som var konstruerad för hastigheter på upp till 60 miles i timmen, sträckte sig från fyra till sex körfält och byggdes på bara tre år till en kostnad av 464 miljoner dollar.
År 1956 började den federala regeringen att finansiera ett nationellt system av interstatliga motorvägar. Efter att Connecticut Turnpike öppnats blev större delen av den en del av detta nya nationella system – den godkändes av Bureau of Public Roads den 21 augusti 1957 och betecknades som Interstate 95 från New York till East Lyme och sedan som Interstate 395 från East Lyme till Plainfield.
Tullar och koncessionsintäkter från de 14 rastplatser som kantade sträckan täckte byggkostnaderna för Connecticut Turnpike. Den öppnades med vägtullspärrsystem på plats i Greenwich, Norwalk, Stratford, West Haven, Branford, Madison, Montville och Plainfield. Den ursprungliga vägtullen för personbilar för hela den 129 mil långa sträckan var 2,10 dollar, men den trängsel och de olägenheter som orsakades av frekventa stopp vid vägtullarna bidrog till att initiera en framgångsrik rörelse för att avskaffa dem. Tullen på Connecticut Turnpike upphörde 1985.