Veteranen William Lewis från det revolutionära kriget, bror till general Andrew Lewis, var den förste europeiska bosättaren som ägde äganderätten till Sweet Springs, som då var ett område på 1 200 hektar och patenterades 1774. Efter det amerikanska revolutionskriget försökte Lewis utveckla en stad och en semesterort i Sweet Springs. År 1790 beviljade Virginias församling en stadskarta för skapandet av staden Fontville. Virginia Circuit Court for Botetourt, Greenbrier, Kanawha, and Montgomery Counties satt i Sweet Springs i tolv år innan domstolen flyttades till Lewisburg. Efter dess inrättande 1799 sammanträdde domstolen i Monroe County också i Sweet Springs innan Union utsågs till länssäte.
Just när Sweet Springs utsikter att bli en större stad och länssäte försvann, anlände storhetstiden för dess semesterortsnäring. År 1830 revs de ursprungliga byggnaderna vid källan och arbetet påbörjades med att bygga ett bekvämt hotell i tegel, utformat i en klassisk stil som påminde om Thomas Jeffersons arkitektur (vilket ledde till att många tillskrev byggnaden till honom, även om det finns bevis som tyder på att den i själva verket ritades av en av Jeffersons skyddslingar). Byggnaden var färdig 1833 och strax därefter bildades Sweet Springs Company 1836 för att förvalta egendomen. Bland de många gäster som bott på Sweet Springs sedan det grundades på 1780-talet fanns George Washington, James Madison, Franklin Pierce, Martin Van Buren, Millard Fillmore, Marquis de Lafayette och Robert E. Lee.
Familjen Lewis drev Sweet Springs i nästan sjuttio år, men i mitten av 1800-talet var verksamheten på nedgång och orten såldes 1852 till Allen Taylor Caperton och Oliver Beirne. Under den nya ledningen restaurerades anläggningen och nya byggnader lades till 1857, bland annat fem stugor. Orten fortsatte att vara i drift under inbördeskriget och åtnjöt ett relativt välstånd under hela slutet av 1800-talet. Familjen Lewis återfick äganderätten till Sweet Springs 1902 och drev anläggningen fram till 1920, varefter en rad ägare försökte återuppliva hotellet under ett decennium innan det gick i konkurs 1930. En viktig faktor som ledde till Sweet Springs gradvisa nedgång var avsaknaden av en järnvägslinje i närheten av orten. Närliggande orter som White Sulphur Springs (mer känd som Greenbrier) och Hot Springs blomstrade under denna period med god tillgång till järnvägar.
När Sweet Springs upphörde att fungera som en semesterort köptes byggnaderna av delstaten West Virginia 1945 och renoverades för Andrew S. Rowan Memorial Home for the aged. När Rowan Home stängde 1991 försökte man omvandla byggnaderna till ett rehabiliteringscenter för narkotikamissbrukare, men dessa planer blev inte verklighet. Ytterligare två försäljningar av fastigheten har skett sedan mitten av 1990-talet och ägarna har försökt återuppliva Sweet Springs Resort och stabilisera de historiska byggnaderna som placerades i det nationella registret över historiska platser 1970.