Richards comenzó su carrera en la radio en 1975, desempeñando diversos trabajos en Chicago en emisoras como WLTD (ahora WCGO), WMRO y WAUR, Aurora; WFYR (ahora WKSC-FM), WCFL (ahora WMVP), WIND (AM) y WCLR. En 1984, también hizo trabajos de locución para WPWR-TV Canal 60. Desde 1985 hasta 1990, ejerció de director de operaciones y presentador matinal en la Satellite Music Network, con sede en los suburbios del suroeste de Chicago.
En 1990, Richards se incorporó a la WNUA de Chicago como presentador de fin de semana y suplente. En mayo de 1991, Richards permaneció en WNUA, pero aceptó un trabajo como locutor de plantilla en WGN-TV.
En julio de 1991, Richards fue ascendido para convertirse en el presentador matutino de WNUA tras la muerte de su anterior presentadora matutina, Yvonne Daniels. En el verano de 1994, el contrato de Richards no fue renovado en la WNUA. Casi inmediatamente después de dejar la WNUA, Richards se convirtió en presentador de relleno en la WGN (AM) de Chicago. En diciembre de 1994, la emisora le dio un programa propio los domingos por la tarde.
En la primavera de 1995, Richards fue ascendido a director de producción de la WGN, supervisando principalmente la producción de anuncios de radio. En octubre de 1995, Richards recibió también el turno de los sábados por la tarde en la WGN.
En 1998, Richards consiguió convencer a las autoridades de Chicago para que cambiaran el nombre de una parte de la calle Addison de Chicago, cerca de los estudios de la WGN-TV, por el de Bob Bell, que había interpretado al payaso Bozo en la WGN-TV desde 1960 hasta 1984.
En enero de 1999, Richards debutó como presentador de radio los domingos por la mañana en la WGN. En enero de 2000, Richards empezó a ofrecer críticas teatrales semanales en el noticiario del mediodía de la WGN-TV de Chicago. Por aquel entonces, Richards también formaba parte de la rotación habitual de presentadores de los sorteos de la Lotería de Illinois, que tienen lugar en los estudios de la WGN-TV.
En 2001, Richards pasó a ofrecer sus críticas teatrales semanales en los noticiarios matinales de la WGN-TV. En 2004, Richards comenzó a cubrir el mundo del espectáculo para la WGN-TV, incluyendo la realización de cientos de entrevistas a famosos. En enero de 2010, las tareas de producción de Richards fueron recortadas en la radio WGN-AM.