Richards aloitti uransa radiossa vuonna 1975 ja työskenteli Chicagossa eri asemilla, kuten WLTD (nyk. WCGO), WMRO ja WAUR, Aurora; WFYR (nyk. WKSC-FM), WCFL (nyk. WMVP), WIND (AM) ja WCLR. Vuonna 1984 hän teki myös voiceover-työtä WPWR-TV-kanava 60:lle. Vuodesta 1985 vuoteen 1990 hän toimi kahdesti operaatiopäällikkönä ja aamujuontajana Satelliittimusiikkiverkossa, joka sijaitsi Chicagon lounaisessa esikaupungissa.
Vuonna 1990 Richards siirtyi Chicagossa sijaitsevaan WNUA:han viikonloppu- ja sijaisradiojuontajaksi. Toukokuussa 1991 Richards pysyi WNUA:ssa, mutta siirtyi WGN-TV:n kuuluttajaksi.
Heinäkuussa 1991 Richards ylennettiin WNUA:n aamujuontajaksi sen edellisen aamujuontajan, Yvonne Danielsin, kuoltua. Kesällä 1994 Richardsin sopimusta WNUA:ssa ei uusittu. Lähes välittömästi WNUA:n jättämisen jälkeen Richardsista tuli Chicagossa toimivan WGN:n (AM) radiojuontaja. Joulukuussa 1994 asema antoi hänelle oman sunnuntai-iltapäiväohjelman.
Keväällä 1995 Richards ylennettiin WGN:n tuotantojohtajaksi, joka valvoi pääasiassa radiomainosten tuotantoa. Lokakuussa 1995 Richards sai myös lauantai-iltapäivävuoron WGN:llä.
Vuonna 1998 Richards sai onnistuneesti Chicagon viranomaiset nimeämään osan Addison Streetistä Chicagossa lähellä WGN-TV:n studioita uudelleen Bob Bellin mukaan, joka oli näytellyt Bozo-klovnia WGN-TV:ssä vuodesta 1960 vuoteen 1984.
Tammikuussa 1999 Richards debytoi sunnuntaiaamun radiojuontajana WGN:llä. Tammikuussa 2000 Richards alkoi toimittaa viikoittaisia teatteriarvosteluja keskipäivän uutislähetyksissä WGN-TV:ssä Chicagossa. Tuolloin Richards kuului myös WGN-TV:n studiolla järjestettävien Illinois Lottery -arvontojen isäntien säännölliseen vuorotteluun.
Vuonna 2001 Richards siirtyi toimittamaan viikoittaisia teatteriarvostelujaan WGN-TV:n aamuuutislähetyksissä. Vuonna 2004 Richards alkoi raportoida showbisneksestä WGN-TV:lle ja teki satoja julkkishaastatteluja. Tammikuussa 2010 Richardsin tuotantotehtäviä leikattiin WGN-AM-radiossa.