Vuonna 1835 Calvin Fletcher ja Nicholas McCarty ostivat 264 hehtaarin suuruisen maatilan, josta muodostui Fountain Squaren kaupunginosa. Vaikka varhaisin asutus oli harvaa ja pääasiassa asuinrakentamista, alueella tapahtui 1870-luvulta alkaen huomattavaa asutusta ja nopeaa kaupallista kasvua. Suuri osa kehityksestä johtui siitä, että alueelle asettui suuri määrä saksalaisia maahanmuuttajia. Saksalaiset ja saksalais-amerikkalaiset kauppiaat auttoivat luomaan suuren osan tämän kaupunginosan luonteesta.
Virginia Avenue -käytävä alkoi muodostua South Siden kaupalliseksi keskukseksi 1860-luvulla. Kun Citizen’s Street Railway Company asetti raiteet Virginia Avenueta pitkin ja sijoitti kääntöpaikan Virginia Avenuen, Shelby- ja Prospect Streetsin risteykseen vuonna 1864, paikalliset asukkaat alkoivat kutsua naapurustoa ”The Endiksi”.
Fountain Squarella oli myös tärkeä rooli Indianapolisin teatteriperinnössä. Alueella oli vuosina 1910-1950 enemmän toimivia teattereita kuin missään muualla Indianapolisissa. Fountain Square jatkoi eteläpuolen ”keskustan” roolin täyttämistä pitkälle 1960-luvulle asti, ja se tarjosi useita elokuva-/vaudeville-teattereita, riippumattomia pankkeja, laajan valikoiman vähittäiskauppaa ja kirkkoja/sosiaalikeskuksia, jotka palvelivat eri etnisyyksiä.
1950-luvulla alkoi taloudellinen taantuma, kun uudet rakennukset etelämpänä syrjäyttivät Fountain Squaren pitkäaikaisen roolin Southsiden tärkeimpänä kaupallisena keskuksena. Kaikkien naapuruston teattereiden sulkeminen oli selvä esimerkki Fountain Squaren kaupallisesta taantumasta. Symbolinen esimerkki oli Fountain Squaren suihkulähteen siirtäminen Garfield Parkiin vuonna 1954.
Vuosien 1950 ja 1970 välillä naapuruston asukaskoostumus muuttui, kun suurelta osin saksalaiset, irlantilaiset ja italialaiset alkuperäiset asukkaat muuttivat kauemmaksi. Valtatien rakentaminen 1970-luvulla johti satojen kotien ja monien yritysten ja kirkkojen purkamiseen, mikä syrjäytti asukkaita ja lisäsi 60-luvulla alkanutta lähiöpakoa. Tämä tapahtumien yhteisvaikutus käynnisti 15 vuotta kestäneen taantumakauden.