Richards a commencé sa carrière à la radio en 1975, occupant divers emplois à Chicago dans des stations comme WLTD (maintenant WCGO), WMRO et WAUR, Aurora ; WFYR (maintenant WKSC-FM), WCFL (maintenant WMVP), WIND (AM) et WCLR. En 1984, il a également fait de la voix-off pour WPWR-TV Channel 60. De 1985 à 1990, il a doublé les fonctions de directeur des opérations et d’animateur du matin au Satellite Music Network, qui était basé dans la banlieue sud-ouest de Chicago.
En 1990, Richards a rejoint WNUA à Chicago en tant qu’animateur radio du week-end et remplaçant. En mai 1991, Richards est resté à WNUA, mais a pris un emploi d’annonceur salarié à WGN-TV.
En juillet 1991, Richards a été promu pour devenir l’animateur du matin de WNUA après le décès de son précédent animateur du matin, Yvonne Daniels. Au cours de l’été 1994, le contrat de Richards n’a pas été renouvelé à WNUA. Presque immédiatement après avoir quitté la WNUA, Richards est devenu animateur radio remplaçant à WGN (AM) à Chicago. En décembre 1994, la station lui a donné sa propre émission du dimanche après-midi.
Au printemps 1995, Richards a été promu au poste de directeur de production de WGN, supervisant principalement la production de publicités radio. En octobre 1995, Richards s’est également vu confier un poste de travail le samedi après-midi à WGN.
En 1998, Richards a réussi à persuader les autorités de Chicago de renommer une partie de la rue Addison à Chicago, près des studios de WGN-TV, en l’honneur de Bob Bell, qui avait joué Bozo le Clown sur WGN-TV de 1960 à 1984.
En janvier 1999, Richards a fait ses débuts comme animateur radio le dimanche matin sur WGN. En janvier 2000, Richards a commencé à livrer des critiques de théâtre hebdomadaires sur les bulletins d’information de midi de WGN-TV à Chicago. À cette époque, Richards faisait également partie de la rotation régulière des animateurs des tirages de la loterie de l’Illinois, qui ont lieu dans les studios de WGN-TV.
En 2001, Richards est passé à la présentation de ses critiques de théâtre hebdomadaires dans les bulletins d’information du matin de WGN-TV. En 2004, Richards a commencé à couvrir le show-business pour WGN-TV, notamment en réalisant des centaines d’interviews de célébrités. En janvier 2010, les fonctions de production de Richards ont été supprimées à la radio WGN-AM.