1991. május 6-án az 51 éves versenyző, Harry Gant az alabamai Talladega-ben rendezett Winston 500-as versenyen megszerezte pályafutása 12. Winston Kupa-győzelmét. Ezzel Gant megjavította saját rekordját, mint a valaha volt legidősebb férfi, aki NASCAR-versenyt nyert.
Az észak-karolinai Taylorsville-ben született Gant 1978-ban hagyta ott a családi asztalosipari vállalkozást, és 1979-ben, viszonylag előrehaladott 39 éves korában versenyzett első teljes Winston Cup szezonjában. Jelölt volt az Év újonca címre, de kikapott Dale Earnhardt-tól. 1981-ben Gant csatlakozott a Mach I/Skoal Bandit Racing Teamhez, és a csapat 33-as számú Pontiacjával versenyzett, amely Hal Needham filmproducer és Burt Reynolds színész tulajdonában volt, és amelyet a U.S. Tobacco Company szponzorált. Első győzelmét 107. indulásakor, 1982. április 25-én szerezte meg a Martinsville Speedway-en rendezett Virginia National Bank 500-as versenyen.
A “Handsome Harry” néven ismert Gant messze a legjobb NASCAR-szezonját futotta 1991-ben. Azon a május 6-án a pálya leggyorsabb pályáján, a Talladega-i Alabama Superspeedwayen szerezte meg rekordgyőzelmét. A balesetekkel tarkított versenyen Gant az utolsó 56 kört tankolás nélkül tette meg. Abban a szeptemberben négy egymást követő versenyt nyert meg, kezdve a Heinz Southern 500 győzelmével a dél-karolinai Darlington szűk ovális gyorsulási pályáján szeptember 1-jén. A hónap végére Gant diadalmaskodott a virginiai Richmondban, a delaware-i Doverben és a virginiai Martinsville-ben. A győzelmek sora a NASCAR rekordját jelentette az egy hónap alatt elért legtöbb győzelem tekintetében, és a sajtó “Mr. Szeptember” néven emlegette Gantet. Gant abban az évben a negyedik helyen végzett a Winston Cup Series pontversenyében, és a National Motorsports Press Association az év versenyzőjének választotta.
Gant 1992-ben alig lassított, és saját rekordját, mint a legidősebb NASCAR-győztes (52 évével és 219 napjával) utoljára megdöntötte, amikor augusztus 16-án megnyerte a Champion 400-at a Michigan International Speedway-en. Az előző, május 31-i Budweiser 500-as doveri futamon aratott győzelmével ő lett a legidősebb versenyző, aki bármilyen 500 mérföldes versenyt megnyert. Gant az 1994-es szezon végén visszavonult versenyzőként, és 2006 áprilisában beiktatták a Nemzetközi Motorsport Hírességek Csarnokába.