Richards rozpoczął swoją karierę w radiu w 1975 roku, zajmując różne stanowiska w Chicago w stacjach takich jak WLTD (obecnie WCGO), WMRO i WAUR, Aurora; WFYR (obecnie WKSC-FM), WCFL (obecnie WMVP), WIND (AM) i WCLR. W 1984 r. pracował również jako lektor dla WPWR-TV Channel 60. Od 1985 do 1990 roku, on dwukrotnie jako kierownik operacji i rano gospodarz w Satellite Music Network, który został oparty w Chicago w południowo-zachodnich przedmieściach.
W 1990 roku, Richards dołączył WNUA w Chicago jako weekend i zastępca gospodarza radiowego. W maju 1991 roku, Richards pozostał w WNUA, ale wziął pracę jako spiker personelu w WGN-TV.
W lipcu 1991 roku, Richards został awansowany, aby stać się rano WNUA gospodarza po jego poprzedniego gospodarza rano, Yvonne Daniels, zmarł. Latem 1994 roku kontrakt Richardsa nie został przedłużony w WNUA. Prawie natychmiast po odejściu z WNUA, Richards został gospodarzem porannej audycji w WGN (AM) w Chicago. W grudniu 1994, stacja dała mu niedzielny program popołudniowy z jego own.
W wiosnę 1995 roku, Richards został awansowany na dyrektora produkcji WGN, głównie nadzorowanie produkcji reklam radiowych. W październiku 1995 roku, Richards otrzymał sobotę po południu zmiany w WGN, jak również.
W 1998 roku, Richards skutecznie przekonał urzędników Chicago do zmiany nazwy części Addison Street w Chicago w pobliżu studiów WGN-TV po Bob Bell, który grał Bozo klaun na WGN-TV od 1960 do 1984.
W styczniu 1999 roku, Richards zadebiutował jako niedzielny gospodarz rano radio na WGN. W styczniu 2000 roku, Richards rozpoczął dostarczanie cotygodniowych przeglądów teatralnych na południe newscasts WGN-TV w Chicago. W tym czasie, Richards był również częścią regularnej rotacji gospodarzy Illinois Lottery rysunki, które odbywają się w studiach WGN-TV.
W 2001, Richards przełączony do dostarczania jego cotygodniowych przeglądów teatralnych na WGN-TV rano newscasts. W 2004 roku, Richards rozpoczął pokrycie show-biznesu dla WGN-TV, w tym prowadzenie setki wywiadów z gwiazdami. W styczniu 2010 roku, obowiązki produkcyjne Richardsa zostały wycięte w radiu WGN-AM.
.