Polystyrylmethyl triethylcarbinyl adipate (1f) was prepared from crosslinked polystyrenes containing 10% divinylbenzene (DVB) and 25% chloromethylstyrene (VBC), 10% DVB and 10% VBC and 6% DVB and 10% VBC. Tratarea diesterilor amestecați polimerici cu t-butoxid de potasiu în dimetilformamidă (DMF) și cu trietilcarbinolat de potasiu în DMF a dat randamente de aproximativ 75% de 2-ciclopentanon-carboxilat de trietilcarbinil (7f) prin ciclizare Dieckmann. Adipatul analog de benzil trietilcarbinil adipat (1e) a fost ciclat cu un randament bun folosind o varietate de condiții de solvent-bază. Tratarea lui 1f cu bis(trimetilsililil)amidă de litiu în tetrahidrofuran a dat 81% de 2-ciclopentanon-carboxilat de benzil (6f) și 6% de 7f, indicând controlul produsului în timpul formării ireversibile a enolatului de litiu mai puțin împiedicat. Dintre numeroasele combinații solvent-bază reușite pentru ciclizarea diesterului solubil 1e, numai alcoxizii de potasiu au fost satisfăcătoare pentru ciclizarea diesterului polimeric 1f. Tratarea hexadecanedioatului de dietil cu t-butoxid de potasiu în xilenă clocotită, urmată de hidroliză și decarboxilare, a dat 39% de ciclopentadecanonă, dar încercările de ciclizare Dieckmann a esterilor dimetilici, benzil trietilcarbinilici și polistirilmetil trietilcarbinilici ai acidului hexadecanedioic au dat predominant produse de transesterificare.
.