1835 köpte Calvin Fletcher och Nicholas McCarty en gård på 264 hektar för att bygga upp det som blev Fountain Square. Även om den tidigaste bosättningen var sparsam och främst bostadsområden, skedde en omfattande bosättning och snabb kommersiell tillväxt i området med början på 1870-talet. En stor del av utvecklingen drevs på av ett stort antal tyska invandrare som bosatte sig i området. Tyska och tysk-amerikanska köpmän bidrog till att skapa en stor del av karaktären i detta kvarter.
Virginia Avenue-korridoren började växa fram som södra sidans kommersiella centrum på 1860-talet. När Citizen’s Street Railway Company lade ut spår längs Virginia Avenue och placerade en vändplats i korsningen mellan Virginia Avenue, Shelby och Prospect Streets 1864 började kvarteret kallas ”the End” av de lokala invånarna.
Fountain Square spelade också en viktig roll i Indianapolis teaterarv. Området hade fler operationsteatrar än vad som kunde hittas i någon annan del av Indianapolis från 1910 till 1950. Fountain Square fortsatte att fylla rollen som ”downtown” för Southside långt in på 1960-talet och erbjöd flera biografer/vaudeville-teatrar, oberoende banker, ett brett utbud av detaljhandel och kyrkor/sociala centra som betjänade en rad olika etniciteter.
Under 1950-talet inleddes den ekonomiska nedgången då ny bebyggelse längre söderut överskuggade Fountain Squares långvariga roll som Southsides främsta kommersiella centrum. Stängningen av alla kvarterets teatrar var ett tydligt exempel på Fountain Squares kommersiella nedgång. Ett symboliskt exempel var flytten av Fountain Squares fontän till Garfield Park 1954.
Mellan 1950 och 1970 förändrades invånarsammansättningen i området när de ursprungliga invånarna, som till stor del var tyskar, irländare och italienare, flyttade längre ut. Byggandet av motorvägssystemet på 1970-talet ledde till att hundratals bostäder och många företag och kyrkor revs, vilket förflyttade invånarna och bidrog till den förortsflykt som började på 60-talet. Detta sammanflöde av händelser utlöste en 15-årig nedgångsperiod.