Richards začal svou kariéru v rozhlase v roce 1975 a vystřídal řadu zaměstnání v Chicagu ve stanicích WLTD (nyní WCGO), WMRO a WAUR, Aurora; WFYR (nyní WKSC-FM), WCFL (nyní WMVP), WIND (AM) a WCLR. V roce 1984 pracoval také jako hlasatel pro WPWR-TV Channel 60. Od roku 1985 do roku 1990 zdvojoval funkci provozního manažera a ranního moderátora ve společnosti Satellite Music Network, která sídlila na jihozápadním předměstí Chicaga.
V roce 1990 Richards nastoupil jako víkendový a náhradní rozhlasový moderátor do společnosti WNUA v Chicagu. V květnu 1991 Richards zůstal u WNUA, ale přijal místo štábního hlasatele v televizi WGN-TV.
V červenci 1991 byl Richards povýšen a stal se ranním moderátorem WNUA poté, co předchozí ranní moderátorka Yvonne Danielsová zemřela. V létě 1994 nebyla Richardsovi ve WNUA prodloužena smlouva. Téměř okamžitě po odchodu z WNUA se Richards stal náhradním moderátorem v rádiu WGN (AM) v Chicagu. V prosinci 1994 mu stanice přidělila vlastní nedělní odpolední pořad.
Na jaře 1995 byl Richards povýšen a stal se produkčním ředitelem WGN, kde dohlížel především na výrobu rozhlasových reklam. V říjnu 1995 dostal Richards u WGN také sobotní odpolední směnu.
V roce 1998 Richards úspěšně přesvědčil chicagské úředníky, aby přejmenovali část Addison Street v Chicagu poblíž studií WGN-TV po Bobu Bellovi, který v letech 1960 až 1984 hrál na WGN-TV klauna Bozo.
V lednu 1999 Richards debutoval jako nedělní ranní rozhlasový moderátor na WGN. V lednu 2000 začal Richards dodávat týdenní divadelní recenze v poledních zprávách WGN-TV v Chicagu. V té době byl Richards také součástí pravidelné rotace moderátorů losování loterie Illinois Lottery, které se koná ve studiu WGN-TV.
V roce 2001 Richards přešel na dodávání svých týdenních divadelních recenzí v ranních zprávách WGN-TV. V roce 2004 začal Richards pro televizi WGN-TV pokrývat oblast showbyznysu, včetně vedení stovek rozhovorů s celebritami. V lednu 2010 byly Richardsovy produkční povinnosti v rádiu WGN-AM omezeny.
.