Richards și-a început cariera la radio în 1975, ocupând o varietate de locuri de muncă în Chicago la posturi precum WLTD (acum WCGO), WMRO și WAUR, Aurora; WFYR (acum WKSC-FM), WCFL (acum WMVP), WIND (AM) și WCLR. În 1984, a lucrat, de asemenea, ca voiceover pentru WPWR-TV Channel 60. Din 1985 până în 1990, a dublat funcția de manager de operațiuni și prezentator de dimineață la Satellite Music Network, care avea sediul în suburbiile de sud-vest ale orașului Chicago.
În 1990, Richards s-a alăturat postului WNUA din Chicago ca prezentator de radio de weekend și înlocuitor. În mai 1991, Richards a rămas la WNUA, dar și-a luat un loc de muncă ca prezentator de personal la WGN-TV.
În iulie 1991, Richards a fost promovat pentru a deveni gazda de dimineață a WNUA după ce gazda de dimineață anterioară, Yvonne Daniels, a murit. În vara anului 1994, contractul lui Richards nu a fost reînnoit la WNUA. Aproape imediat după ce a părăsit WNUA, Richards a devenit prezentator de radio de rezervă la WGN (AM) din Chicago. În decembrie 1994, postul i-a oferit un program propriu duminica după-amiaza.
În primăvara anului 1995, Richards a fost promovat pentru a deveni directorul de producție al WGN, supervizând în principal producția de reclame radio. Până în octombrie 1995, Richards a primit și o tură de sâmbătă după-amiaza la WGN.
În 1998, Richards a reușit să convingă oficialitățile din Chicago să redenumească o porțiune din strada Addison din Chicago, în apropierea studiourilor WGN-TV, după Bob Bell, care l-a interpretat pe clovnul Bozo la WGN-TV din 1960 până în 1984.
În ianuarie 1999, Richards a debutat ca prezentator de radio duminică dimineața la WGN. În ianuarie 2000, Richards a început să livreze săptămânal recenzii de teatru la buletinul de știri de la prânz WGN-TV din Chicago. La acea vreme, Richards făcea parte, de asemenea, din rotația regulată a gazdelor de la tragerile la sorți ale Loteriei Illinois, care au loc în studiourile WGN-TV.
În 2001, Richards a trecut să livreze recenziile sale săptămânale de teatru la buletinele de știri de dimineață de la WGN-TV. În 2004, Richards a început să acopere showbizul pentru WGN-TV, realizând inclusiv sute de interviuri cu celebrități. În ianuarie 2010, atribuțiile de producție ale lui Richards au fost reduse la radio WGN-AM.
.