Toukokuun 6. päivänä 1991 51-vuotias kilpa-autoilija Harry Gant saavutti uransa 12. Winston Cup -voiton Winston 500 -kilpailussa Talladegassa, Alabamassa. Samalla Gant paransi omaa ennätystään vanhimpana koskaan NASCAR-kilpailun voittaneena miehenä.
Pohjois-Carolinan Taylorsvillestä kotoisin oleva Gant lopetti perheensä puusepänliikkeen vuonna 1978 ja ajoi ensimmäisen täyden Winston Cup -kautensa vuonna 1979, suhteellisen pitkälle edenneessä 39 vuoden iässä. Hän oli ehdolla vuoden tulokkaaksi, mutta hävisi Dale Earnhardtille. Vuonna 1981 Gant liittyi Mach I/Skoal Bandit Racing Teamiin ja kilpaili tiimin Pontiacilla nro 33, jonka omistivat elokuvatuottaja Hal Needham ja näyttelijä Burt Reynolds ja jota sponsoroi U.S. Tobacco Company. Hän sai ensimmäisen voittonsa 107. startissaan, 25. huhtikuuta 1982, Virginia National Bank 500 -kilpailussa Martinsville Speedwaylla.
”Handsome Harry” -nimellä tunnettu Gant ajoi ylivoimaisesti parhaan NASCAR-kautensa vuonna 1991. Tuona toukokuun 6. päivänä hän saavutti ennätyksellisen voittonsa radan nopeimmalla radalla, Alabama Superspeedwayllä Talladegassa. Kaatumisten sävyttämässä kilpailussa Gant ajoi viimeiset 56 kierrosta ilman polttoainepysähdystä. Saman vuoden syyskuussa hän voitti neljä peräkkäistä osakilpailua, alkaen Heinz Southern 500 -kilpailun voitosta Darlingtonin, Etelä-Carolinan tiukalla ovaaliradalla 1. syyskuuta. Kuun loppuun mennessä Gant oli voittanut Richmondissa, Virginiassa, Doverissa, Delawaressa ja Martinsvillessä, Virginiassa. Voittojen sarja merkitsi NASCAR:n ennätystä eniten voittoja yhden kuukauden aikana, ja lehdistö kutsui Gantia ”herra syyskuuksi”. Gant sijoittui tuona vuonna Winston Cup -sarjan pistekilpailussa neljänneksi, ja hänet nimettiin National Motorsports Press Associationin vuoden kuljettajaksi.
Gant tuskin hidasteli vuonna 1992 ja rikkoi oman ennätyksensä vanhimpana NASCAR-voittajana (52 vuotta ja 219 päivää) viimeisen kerran voittaessaan Champion 400 -kilpailun 16. elokuuta Michigan International Speedwaylla. Edellisenä 31. toukokuuta hänestä oli tullut vanhin kuljettaja, joka oli voittanut minkä tahansa 500 mailin kilpailun voittamalla Budweiser 500 -kilpailun Doverissa. Gant vetäytyi kuljettajana kauden 1994 lopussa, ja hänet otettiin International Motorsports Hall of Fameen huhtikuussa 2006.