リチャーズは1975年にラジオの仕事を始め、シカゴのWLTD（現WCGO）、WMRO、WAUR、オーロラ、WFYR（現WKSC-FM）、WCFL（現WMVP）、WIND（AM）、WCLRといった局で様々な仕事を経験しました。 1984年には、WPWR-TVチャンネル60のナレーションも担当した。 1985年から1990年まで、シカゴの南西郊外にあったSatellite Music Networkでオペレーション・マネージャーと朝の司会を兼務した。
1990年、リチャーズはシカゴのWNUAに週末と代役としてラジオ司会者として参加。 1991年5月、リチャーズはWNUAに残ったが、WGN-TVのスタッフ・アナウンサーとして仕事をした。
1991年7月、リチャーズはWNUAの朝の司会を務めていたイヴォンヌ・ダニエルズが死んだ後、朝の司会者に昇進した。 1994年の夏、リチャーズはWNUAでの契約を更新されなかった。 WNUAを辞めた直後、リチャーズはシカゴのWGN（AM）のフィルイン・ラジオ・ホストになった。 1995年春、リチャーズはWGNのプロダクション・ディレクターに昇進し、主にラジオ・コマーシャルの制作を監督するようになった。 1995年10月には、WGNで土曜日の午後も担当することになった。
1998年、リチャーズは、WGN-TVスタジオに近いシカゴのアディソン通りの一部を、1960年から1984年までWGN-TVで道化師のボゾを演じていたボブ・ベルから名前を変えるようシカゴ当局に働きかけることに成功した。 2000年1月からは、シカゴのWGN-TVの正午のニュース番組で、毎週劇評を伝えるようになった。
2001年、リチャーズはWGN-TVの朝のニュース番組で毎週劇評を伝えるようになった。 2004年からはWGN-TVでショービジネスの取材を開始し、何百ものセレブリティにインタビューを行った。 2010年1月、WGN-AMラジオでは、リチャーズの制作業務が削減された
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